4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1661014-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-9-methylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1661014-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SKEHPBRMALJLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxy-9-methyl-9H-carbazol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Styryl Dyes Based on Novel 4-Methoxy-9-Methyi-9H-Carbazole-3-Carbaldehyde—Synthesis, Photophysical Properties and DFT Computations

  摘要：

  新型的咔唑基苯乙烯衍生物（6a-6c），其在第三位具有苯乙烯基团和一个甲氧基取代，通过4-甲氧基-9-甲基-9H-咔唑-3-甲醛3与不同的活性亚甲基衍生物（5a-5c）缩合合成。评估了这些合成的新型染料的光物理性质，研究了溶剂极性对这些苯乙烯衍生物的吸收、发射和量子产率的影响。进行DFT和TD-DFT计算以研究染料的结构、分子、电子和光物理参数。利用Bakhshiev和Kawski-Chamma-Viallet关联计算了基态和激发态偶极矩的比率。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1389-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 、 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Styryl Dyes Based on Novel 4-Methoxy-9-Methyi-9H-Carbazole-3-Carbaldehyde—Synthesis, Photophysical Properties and DFT Computations

  摘要：

  新型的咔唑基苯乙烯衍生物（6a-6c），其在第三位具有苯乙烯基团和一个甲氧基取代，通过4-甲氧基-9-甲基-9H-咔唑-3-甲醛3与不同的活性亚甲基衍生物（5a-5c）缩合合成。评估了这些合成的新型染料的光物理性质，研究了溶剂极性对这些苯乙烯衍生物的吸收、发射和量子产率的影响。进行DFT和TD-DFT计算以研究染料的结构、分子、电子和光物理参数。利用Bakhshiev和Kawski-Chamma-Viallet关联计算了基态和激发态偶极矩的比率。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1389-9

文献信息

• Synthesis of Novel Carbazole based Styryl: Rational Approach for Photophysical Properties and TD-DFT
  作者：Nagaiyan Sekar、Prashant G. Umape、Shantaram Kothavale、Mininath Deshmukh

  DOI：10.1007/s10895-014-1429-5

  日期：2014.9

  The synthesis and solvatochromic behavior of four novel carbazole based fluorescent styryl dyes were explained. In chlorinated solvents such as DCM and chloroform, these dyes show bathochromic shift in their absorption as well as emission. The styryl dyes 6b and 6c show solid state yellow fluorescence. DFT and TD-DFT computations were performed to study structural, molecular, electronic and photophysical properties of these dyes. The computed absorption and emission wavelength values are found to be in good agreement with the experimental results. The photophysical properties of these 1-styryl carbazole dyes are also compared with the recently reported 3-styrl carbazole dyes. The unique behavior of dye 6d is well explained by its optimized geometry found in the excited state. Ratio of ground to excited state dipole moment of the synthesized novel styryl compounds were calculated by Bakhshiev and Bilot-Kawski correlations.

  四种新型基于氮杂环的荧光苯乙烯染料的合成及溶剂变色行为进行了阐述。在氯化溶剂如二氯甲烷和氯仿中，这些染料的吸收和发射均显示出红移现象。苯乙烯染料6b和6c在固态下呈现黄色荧光。为了研究这些染料的结构、分子、电子及光物理性质，进行了DFT和TD-DFT计算。计算得到的吸收和发射波长值与实验结果一致。将这些1-苯乙烯基氮杂环染料的光物理性质与最近报告的3-苯乙烯基氮杂环染料进行了比较。染料6d的独特行为通过其在激发态下的优化几何结构得到了良好的解释。合成的新型苯乙烯化合物的基态与激发态的偶极矩比率通过Bakhshiev和Bilot-Kawski相关关系进行了计算。