1,5-dimethyl 2-azido-3,3-dimethylpentanedioate | 1470169-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl 2-azido-3,3-dimethylpentanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-azido-3,3-dimethylpentanedioate
• CAS: 1470169-03-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: SQILAYCBWRKUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl 2-azido-3,3-dimethylpentanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备抗丝氨酸蛋白酶降解的肽治疗剂的通用方法：在二肽基肽酶IV底物上的应用

  摘要：

  生物活性肽已经进化为最佳地实现特定的生物学功能，这一事实早已引起人们的注意，因为它们用作治疗剂。尽管最近有一些大规模的肽合成进展促进了商业上的成功，但是由于肽对血流中蛋白酶降解的内在敏感性，显着阻碍了作为治疗剂的肽的发展。在这里，我们报道在酶裂解位点的直接C端P1'位置掺入了特别设计的氨基酸类似物，从而产生了包括胰高血糖素样肽1（7–36）酰胺（GLP-1）和6种胰高血糖素样肽在内的肽在其他实例中，对丝氨酸蛋白酶降解具有高度抗性而其生物学活性没有显着改变。我们证明了该方法对各种蛋白酶的适用性，包括二肽基肽酶IV（DPP IV），二肽基肽酶8（DPP8），成纤维细胞活化蛋白α（FAPα），α-分解蛋白酶（αLP），胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶。总之，“ P1'修饰”代表一种简单，通用且高度适应性的方法，可产生基于酶的稳定肽基治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm400423p
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1,5-dimethyl 2-azido-3,3-dimethylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  制备抗丝氨酸蛋白酶降解的肽治疗剂的通用方法：在二肽基肽酶IV底物上的应用

  摘要：

  生物活性肽已经进化为最佳地实现特定的生物学功能，这一事实早已引起人们的注意，因为它们用作治疗剂。尽管最近有一些大规模的肽合成进展促进了商业上的成功，但是由于肽对血流中蛋白酶降解的内在敏感性，显着阻碍了作为治疗剂的肽的发展。在这里，我们报道在酶裂解位点的直接C端P1'位置掺入了特别设计的氨基酸类似物，从而产生了包括胰高血糖素样肽1（7–36）酰胺（GLP-1）和6种胰高血糖素样肽在内的肽在其他实例中，对丝氨酸蛋白酶降解具有高度抗性而其生物学活性没有显着改变。我们证明了该方法对各种蛋白酶的适用性，包括二肽基肽酶IV（DPP IV），二肽基肽酶8（DPP8），成纤维细胞活化蛋白α（FAPα），α-分解蛋白酶（αLP），胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶。总之，“ P1'修饰”代表一种简单，通用且高度适应性的方法，可产生基于酶的稳定肽基治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm400423p

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：WO2018050631A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中X和R1至R4基团的含义如描述和索赔中所述，制备这些化合物的方法以及它们作为治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16相关的疾病的用途。
• Antiviral compounds
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：US11091428B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及通式(I)的新型化合物（其中基团X和R1至R4的含义见说明书和权利要求书）、制备这些化合物的工艺及其用于治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16有关的疾病的用途。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：US20190225575A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R 1 to R 4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.