(+/-)-obaberine | 903641-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-obaberine
• 英文别名: rac-6,7,6',12'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-(1'ξH)-oxyacanthane；6,7,6',12'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-oxyacanthane；6,7,6',12'-Tetramethoxy-2,2'-dimethyl-oxyacanthan；dl-N-Methyl-dihydro-epistephanin-B (XIII)；O-Methyl-oxyacanthin (+/-)；O,O'-Dimethyl-macolidin；6,6',7,12'-Tetramethoxy-2,2'-dimethyloxyacanthan；6,20,21,25-tetramethoxy-15,30-dimethyl-8,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.29,12.13,7.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6,9(35),10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene
• CAS: 903641-06-5
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 622.761
• InChiKey: FBCXFKWMGIWMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (+/-)-obaberine
  参考文献：
  名称：

  从烯氨基硫化物合成 stebisimine、( )-obaberine 和 ( )-isotetrandrine。一世

  摘要：

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00574256

文献信息

• Total synthesis of (±)-obaberine
  作者：T. Kametani、K. Wakisaka、K. Kigasawa

  DOI：10.1039/c29700000277

  日期：——

  one of two bisamides (V) and VI), followed by reduction and methylation, gave the expected biscoclaurine derivatives (one of which was identical with O-methyloxyacanthine) thus completing the total synthesis of obaberine (I).

  两个双酰胺（V）和VI之一的环化，然后还原和甲基化，得到了预期的双月桂碱衍生物（其中一个与O-甲基氧鸟嘌呤相同），从而完成了小ine碱（I）的总合成。
• HAKOBA, E. P.;TOLKACHEV, O. N.
  作者：HAKOBA, E. P.、TOLKACHEV, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of stebisimine, (�)-obaberine, and (�)-isotetrandrine from enamino sulfides. I
  作者：E. P. Nakova、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00574256

  日期：——

  3-dimethoxyphenyl 4′-(β-aminoethyl)-2′-methoxyphenyl ether and sulfur through the stage of obtaining the corresponding biscyclophenylthioacetamides which were converted into the desired compounds by Bischler Napieralski cyclization and reduction of the corresponding bismethiodides.

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。