3-(1H-indole-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1H-indole-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；N-phenyl-3-(indol-3-yl)succinimide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: YSZCDIFFVAZIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indole-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenyl-3,4-di-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种双吲哚马来酰亚胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种双吲哚马来酰亚胺类化合物的制备方法，包括：将吲哚、马来酰亚胺类化合物和氯化锌加入溶剂中，加热回流10～24小时，加水搅拌，萃取，干燥，重结晶，得到吲哚琥珀酰亚胺类化合物；将吲哚琥珀酰亚胺类化合物经DDQ氧化，重结晶，得到单吲哚马来酰亚胺类化合物；将单吲哚马来酰胺类化合物、吲哚类化合物、催化剂和氧化剂加入溶剂中，反应8～24小时，加水搅拌，萃取，干燥，重结晶或柱层析，即得。本发明的方法适用范围广、工艺简单、反应时间短、成本低、环境友好、纯度和收率高、适合工业化生产。

  公开号：

  CN105153126B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-苯基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-(1H-indole-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3-OEt2催化的吲哚C3-烷基化：吲哚琥珀酰亚胺的合成及其细胞毒性研究

  摘要：

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。

  DOI：

  10.3390/molecules26082202

文献信息

• Copper(I) Iodide-Catalyzed Sulfenylation of Maleimides and Related 3-Indolylmaleimides with Thiols
  作者：Zhen-Hua Yang、Yu-Long An、Ying Chen、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600812

  日期：2016.12.7

  An efficient copper(I) iodide‐catalyzed sulfenylation of maleimides and related 3‐indolylmaleimides with thiols has been developed in the presence of fluoroboric acid. Several 3‐thiomaleimides and 3‐indolyl‐4‐thiomaleimides were obtained with good yields under ligand‐free conditions. The methods are simple, practical and show good functional group tolerance.

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。
• BF3-OEt2 Catalyzed C3-Alkylation of Indole: Synthesis of Indolylsuccinimidesand Their Cytotoxicity Studies
  作者：Iqbal N. Shaikh、Abdul Rahim、Shaikh Faazil、Syed Farooq Adil、Mohamed E. Assal、Mohammad Rafe Hatshan

  DOI：10.3390/molecules26082202

  日期：——

  amongst the series with IC50 value 0.02 µM and 0.8 µM against HT-29 and Hepg2 cell lines, respectively, and compound 3i was most active amongst the series with IC50 value 1.5 µM against A549 cells. Molecular docking study and mechanism of reaction have briefly beendiscussed. This method is better than previous reports in view of yield and substrate scope including electron deficient indoles.

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。
• Highly Efficient Aluminum Trichloride Catalyzed Michael Addition of Indoles and Pyrroles to Maleimides
  作者：Sheng-Yin Zhao、Yu-Long An、Zhi-Yu Shao、Jian Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339515

  日期：——

  trichloride under mild reaction conditions. The method is simple, efficient, and practical. A highly efficient synthetic strategy for Michael addition of indoles and pyrroles to maleimides has been developed using the Lewis acids zinc chloride or aluminum trichloride as the catalyst. The reactions generated 3-substituted indoles and 2-substituted pyrroles in high yields with excellent regioselectivity in the

  摘要 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。
• Palladium-Catalyzed Tandem Regioselective Oxidative Coupling from Indoles and Maleimides: One-Pot Synthesis of Indolopyrrolocarbazoles and Related Indolylmaleimides
  作者：Yu-Long An、Zhen-Hua Yang、He-Hui Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02944

  日期：2016.1.15

  8-diones has been developed from both free and protected (NH) indoles and maleimides via a regioselective tandem oxidative coupling reaction. The yields are moderate to excellent. In addition, 2-substituted indoles are suitable substrates in this protocol, leading to the formation of indolylmaleimides. The present methodology provides a concise route to highly functionalized indolopyrrolocarbazole derivatives

  从游离和受保护的（吲哚）吲哚和二氢吲哚都开发了一种有效的Pd（II）催化方法，用于直接合成吲哚并[3,2- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-6,8-二酮。通过区域选择性串联氧化偶联反应进行马来酰亚胺。产量中等至极好。另外，在该方案中2-取代的吲哚是合适的底物，导致吲哚基马来酰亚胺的形成。本方法学提供了高度官能化的吲哚并吡咯并咔唑衍生物的简洁途径。
• Acylation of n-phenyl-2-(indol-3-yl)succinimides
  作者：S. L. Bogza、K. I. Kobrakov、M. Yu. Zubritskii、S. Yu. Suikov、V. I. Dulenko

  DOI：10.1007/bf02290750

  日期：1997.1