1-环丙基-6-氟-7-(5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 | 138808-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6-氟-7-(5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
• 英文名称: danofloxacin mesylate
• 英文别名: danofloxacin；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[(1R,4R)-5-methyl-2-aza-5-azoniabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 138808-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 357.385
• InChiKey: QMLVECGLEOSESV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸 、 (1R,4R)-2-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-环丙基-6-氟-7-(5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  7-二氮杂双环烷基喹诺酮类化合物的合成与构效关系，包括一种新的兽药喹诺酮类抗菌药物达诺沙星。

  摘要：

  一系列被各种C8（H，F，Cl，N）和N1（乙基，环丙基，乙烯基，2-氟乙基，4-氟苯基，2,4-二氟苯基）取代基取代的新颖的6-氟-7-二氮杂双环烷基喹诺酮羧酸，以及9-氟-10-二氮杂双环烷基吡啶并苯并恶嗪羧酸，并针对一系列重要的兽医病原菌进行了抗菌活性评估。在7位（苯并恶嗪10位）研究的二氮杂双环烷基侧链包括（1S，4S）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），（1S，4S）-2， 5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（3），（1R，4R）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（4），8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2。 1]辛烷（5），9-甲基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷（6），1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷（7），1,4-二氮杂双环[3.3.1] ]壬烷（8）和9-甲基-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（9）。在这些侧链中，体外效能不是

  DOI：

  10.1021/jm00082a001

文献信息

• Bisphosphonate quinolone conjugates and uses thereof
  申请人：BIOVINC, LLC

  公开号：US10865220B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Described herein are bisphosphonate quinolone compounds, conjugates and pharmaceutical formulations thereof that can include a bisphosphonate and a quinolone, where the quinolone can be releasably coupled to the bisphosphonate. Also provided herein are methods of making and methods of using the bisphosphonate quinolone compounds, conjugates and pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述的是双膦酸盐喹诺酮化合物、共轭物及其药物制剂，可包括双膦酸盐和喹诺酮，其中喹诺酮可与双膦酸盐可释放地偶联。本文还提供了制造和使用双膦酸盐喹诺酮化合物、共轭物及其药物制剂的方法。
• BISPHOSPHONATE QUINOLONE CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：BIOVINC, LLC

  公开号：US20190169214A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Described herein are bisphosphonate quinolone compounds, conjugates and pharmaceutical formulations thereof that can include a bisphosphonate and a quinolone, where the quinolone can be releasably coupled to the bisphosphonate. Also provided herein are methods of making and methods of using the bisphosphonate quinolone compounds, conjugates and pharmaceutical formulations thereof.
• US8962786B2
  申请人：——

  公开号：US8962786B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] BISPHOSPHONATE QUINOLONE CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS BISPHOSPHONATE QUINOLONE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BIOVINC LLC

  公开号：WO2020014269A9

  公开（公告）日：2020-03-05

  [EN] Described herein are bisphosphonate quinolone compounds, conjugates and pharmaceutical formulations thereof that can include a bisphosphonate (BP) and a quinolone, wherein the BP has an alpha substituent and the alpha substituent is a hydroxy, amino or thiol group and wherein the quinolone is directly or indirectly conjugated to the BP at the germinal carbon alpha substituent (X) of the BP. In one or more embodiments, the BP can be an alpha-OH containing BP and the quinolone can be directly or indirectely reversibly conjugated to the BP at a geminal OH of the BP. Also provided herein are methods of making and methods of using the bisphosphonate quinolone conjugates and pharmaceutical formulations thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés bisphosphonate quinolone, des conjugués et des formulations pharmaceutiques de ceux-ci qui peuvent comprendre un bisphosphonate (BP) et une quinolone, le BP possédant un substituant alpha et le substituant alpha étant un groupe hydroxy, amino ou thiol et la quinolone étant conjuguée directement ou indirectement au BP au niveau du substituant alpha (X) du carbone germinatif du BP. Dans un ou plusieurs modes de réalisation, le BP peut être un BP contenant un OH alpha et la quinolone peut être conjuguée directement ou indirectement de manière réversible au BP au niveau d'un OH germinatif du BP. L'invention concerne également des procédés de préparation et des méthodes d'utilisation des conjugués bisphosphonate quinolone et des formulations pharmaceutiques associées.