1-苯基-1H-吡咯-3-甲酰氯 | 220968-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苯基-1H-吡咯-3-甲酰氯
• 英文名称: 1-Phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-phenylpyrrole-3-carbonyl chloride
• CAS: 220968-56-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: SNVBAYLNSBVPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡咯-3-甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzyloxycarbonylamino-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fabis, Frederic; Dallemagne, Patrick; Rault, Sylvain, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 236 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-1H-吡咯-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Fabis, Frederic; Dallemagne, Patrick; Rault, Sylvain, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 236 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of the friedel-crafts acylation of 1-benzenesulfonyl-1<i>H</i>-pyrrole in the preparation of 3-aroylpyrroles
  作者：Ioannis Nicolaou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570350619

  日期：1998.11

  In this work, we studied the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrole with a series of eleven aroyl chlorides. The products formed were not isolated, but hydrolyzed to the target 3-aroylpyrroles in overall yields, usually, higher than 50%. However, in the cases with the π electron rich 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride and 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl chloride significant

  在这项工作中，我们研究了氯化铝催化的1-苯磺酰基-1 H-吡咯与一系列11种芳酰氯的反应。形成的产物不是分离的，而是水解成目标3-芳基吡咯的总产率，通常高于50％。但是，在富含π电子的1-苯基-1 H-吡咯-3-羰基氯和1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基氯的情况下，发生了显着的C-2取代，导致分离出相应的1-苯磺酰基-2-芳酰基吡咯作为主要或唯一产品。从1-三异丙基硅烷基-1 H-吡咯开始合成所需的C-3异构体。