[2-(13)C]3-[4-(2-bromophenyl)-2-phenylbutyryl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one | 936140-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [2-(13)C]3-[4-(2-bromophenyl)-2-phenylbutyryl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[4-(2-bromophenyl)-2-phenyl(113C)butanoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936140-77-1
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₃
• 分子量: 417.304
• InChiKey: MMBXKKGQGSOTPW-QHPTYGIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(13)C]3-[4-(2-bromophenyl)-2-phenylbutyryl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 [10a-(13)C]10a-hydroxy-8,8-dimethyl-10b-phenyl-6,9,10a,10b-tetrahydro-1H-cyclopenta[de]oxazolo[3,2-b]isoquinolin-6(2H)-one 、 [6-(13)C]10a-hydroxy-8,8-dimethyl-10b-phenyl-6,9,10a,10b-tetrahydro-1H-cyclopenta[de]oxazolo[3,2-b]isoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[（溴苯基）丁酰基]恶唑烷酮的重排形成四环异喹啉衍生物

  摘要：

  在 THF 中用 LDA 处理 3-[4-(2-溴苯基)-2-苯基丁酰基]-4,4-二甲基恶唑烷-2-one 引发了多米诺重排序列，以四环环戊恶唑 [3,2-b 的组装结束]isoquinolin-6-one 衍生物。提出了两种涉及 SRN1 型过程的机制。EPR 光谱和 13C 标记实验表明两者都有效。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600918
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-碘乙基)苯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-(13)C]3-[4-(2-bromophenyl)-2-phenylbutyryl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[（溴苯基）丁酰基]恶唑烷酮的重排形成四环异喹啉衍生物

  摘要：

  在 THF 中用 LDA 处理 3-[4-(2-溴苯基)-2-苯基丁酰基]-4,4-二甲基恶唑烷-2-one 引发了多米诺重排序列，以四环环戊恶唑 [3,2-b 的组装结束]isoquinolin-6-one 衍生物。提出了两种涉及 SRN1 型过程的机制。EPR 光谱和 13C 标记实验表明两者都有效。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600918

文献信息

• Formation of a Tetracyclic Isoquinoline Derivative by Rearrangement of a [(Bromophenyl)butyryl]oxazolidinone
  作者：Mark D. Roydhouse、John C. Walton

  DOI：10.1002/ejoc.200600918

  日期：2007.3

  Treatment of 3-[4-(2-bromophenyl)-2-phenylbutyryl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one with LDA in THF launched a domino rearrangement sequence ending in the assembly of a tetracyclic cyclopentaoxazolo[3,2-b]isoquinolin-6-one derivative. Two mechanisms involving an SRN1-type process were proposed. EPR spectroscopic and 13C-labelling experiments suggested that both were operative.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  在 THF 中用 LDA 处理 3-[4-(2-溴苯基)-2-苯基丁酰基]-4,4-二甲基恶唑烷-2-one 引发了多米诺重排序列，以四环环戊恶唑 [3,2-b 的组装结束]isoquinolin-6-one 衍生物。提出了两种涉及 SRN1 型过程的机制。EPR 光谱和 13C 标记实验表明两者都有效。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）