7-chloro-6-{2-[(2-cyanoethyl)oxy]ethylamino}-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid | 688329-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-{2-[(2-cyanoethyl)oxy]ethylamino}-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-6-[2-(2-cyano-ethoxy)-ethylamino]-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；7-Chloro-6-[2-(2-cyanoethoxy)ethylamino]-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 688329-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 375.812
• InChiKey: PLZABSGWRHXXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-{2-[(2-cyanoethyl)oxy]ethylamino}-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 4"-O-{3-[2-(3-carboxy-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-ylamino)ethoxy]propionyl}-2'-O-propionyl-azithromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDES SUBSTITUDED AT THE 4"-POSITION
  [FR] MACROLIDES SUBSTITUES EN POSITION 4''

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101585A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 20.0h， 生成 7-chloro-6-{2-[(2-cyanoethyl)oxy]ethylamino}-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌15元环大分子克隆的合成，活性和药代动力学

  摘要：

  据报道，一类新的大环内酯类抗生素-大环酮类化合物-其衍生自阿奇霉素，其接头中含有一个或多个氧原子，并且具有游离或酯化的喹诺酮3-羧基基团，具有合成，抗菌活性和药代动力学特性。选定的化合物对关键的红霉素抗性呼吸道病原体表现出优异的抗菌作用。但是，大多数化合物缺乏良好的生物利用度。异丙酯，化合物35和带有加长接头29的大酮衍生物在大鼠中显示出最佳的口服生物利用度，同时具有出色的整体微生物学特征，可解决链球菌中的诱导型和组成型MLSb以及外排介导的大环内酯耐药性，而化合物29 对葡萄球菌更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.002

文献信息

• [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLES A 14 ET 15 ELEMENTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101590A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。
• [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED RING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES DE 14 ET DE 15 CHAINONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101588A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药用可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内用于治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。
• Macrolides substituted at the 4"-position
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20070213283A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4″位取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及其制备过程和在人或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染的用途。
• Novel 14 and 15 membered ring compounds
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20070141276A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。
• Compounds
  申请人：Berge Michael John

  公开号：US20070037757A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程以及它们在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的使用。