n-butyl 2-hydroxy-pentanoate | 240128-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl 2-hydroxy-pentanoate
• 英文别名: butyl (R)-2-hydroxypentanoate；butyl (2R)-2-hydroxypentanoate
• CAS: 240128-93-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BIPWRAIVSMVNAX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-hydroxy-pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl tartrate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 {(R,R)-1,2-bis(3,5-tBu₂-salicylideneamino)cyclohexane}CrBF₄ sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 n-butyl 2-hydroxy-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032

文献信息

• The bakers' yeast reductions of α- and β-keto ester derivatives in the presence of a sulfur compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Kazumi Nozawa、Kimihiko Kimura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00373-7

  日期：1999.6

  enhancement of the reactivity were achieved in the bakers' yeast reduction of the α- and β-keto ester derivatives by the addition of a sulfur compound. High enantioselectivity in the bakers' yeast reduction of keto esters was accomplished by using combination of an addition of a sulfur compound with an appropriate selection of the alcohol part of the ester.

  通过添加硫化合物，在面包师的酵母还原α-和β-酮酯衍生物中，实现了对映选择性的提高和反应性的提高。在面包酵母还原酮酯的对映体选择性高，通过使用加硫化合物与酯的醇部分的适当选择的组合来实现。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes using the chiral (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.032

  日期：2006.5

  aldehydes, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes, has been studied. The reaction proceeded smoothly for the reactive 2-oxoaldehydes and allyltributyltin in the presence of small amounts (1–2 mol %) of (salen)Cr(III)BF4 (1b) under mild, undemanding conditions. However, in the case of other simple aldehydes, the use of high-pressure conditions is required to obtain good yields. Classic chromium catalyst

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。