1-(2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1254221-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1254221-22-1
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: XZFZVEBDFVDSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7'-bromo-9'-methyl-5'H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  TFAA催化的1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。

  摘要：

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900567
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-溴-4-甲基-6-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  TFAA催化的1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。

  摘要：

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900567

文献信息

• C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jane Panteleev、Karolin Geyer、Angelica Aguilar-Aguilar、Letian Wang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102342y

  日期：2010.11.19

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.