4,4'-(1-methylethylidene)bis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde) | 112121-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(1-methylethylidene)bis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde)
• 英文别名: 4,4'-isopropylidene bis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde)；4-[2-(5-formyl-1-methylpyrrol-3-yl)propan-2-yl]-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 112121-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VJKPULJUMZNAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1-methylethylidene)bis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde) 在 钯 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 17,18,22,23-tetramethyl-2,3,22,23,24-pentahydro-8,12-isopropylidene-21H-biline-1,19-dion-10-enium methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  胆蛋白质子化生色团模型系统的合成，性质和反应性

  摘要：

  制备了3种2,3,22,23,24-五氢21 H -biline-1,19-dion-10-enium盐：17,18,22,23-tetramethyl-2,3,22,23，具有中央挠性结构的24-五氢-21 H-联苯-1,19-二价-10--10-甲磺酸盐（1），具有中央Z-syn结构的10 - syn -locked 22,23-亚甲基同系物（2）以及它的8,12-异亚丙基同系物（3），这是第一种具有中心E-抗结构的胆汁色素。为了进行比较，相应的E-anti 22,23,24-trihydrobilinedionium盐3a也准备好了。2，3单键诱导了更离域的带电系统，其荧光量子产率高于完全共轭体系所观察到的荧光量子产率。采用E-抗构象的柔性系统1、1a不显示荧光。与Z-syn系统相比，E-anti系统的斯托克斯位移更大。在五氢胆碱盐中，最高正电荷位于中心的C10原子上，从1开始可以明显看出1

  DOI：

  10.1002/recl.19871060303
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-isopropylidene bis(1H-pyrrole-2-carbonitrile) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到4,4'-(1-methylethylidene)bis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  胆蛋白质子化生色团模型系统的合成，性质和反应性

  摘要：

  制备了3种2,3,22,23,24-五氢21 H -biline-1,19-dion-10-enium盐：17,18,22,23-tetramethyl-2,3,22,23，具有中央挠性结构的24-五氢-21 H-联苯-1,19-二价-10--10-甲磺酸盐（1），具有中央Z-syn结构的10 - syn -locked 22,23-亚甲基同系物（2）以及它的8,12-异亚丙基同系物（3），这是第一种具有中心E-抗结构的胆汁色素。为了进行比较，相应的E-anti 22,23,24-trihydrobilinedionium盐3a也准备好了。2，3单键诱导了更离域的带电系统，其荧光量子产率高于完全共轭体系所观察到的荧光量子产率。采用E-抗构象的柔性系统1、1a不显示荧光。与Z-syn系统相比，E-anti系统的斯托克斯位移更大。在五氢胆碱盐中，最高正电荷位于中心的C10原子上，从1开始可以明显看出1

  DOI：

  10.1002/recl.19871060303

文献信息

• Koek, J. H.; Hoef, K. van der; Fokkens, R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 2, p. 41 - 45
  作者：Koek, J. H.、Hoef, K. van der、Fokkens, R.、Roodenburg, L.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• KOEK, J. H.;VAN, DER HOEF K.;FOKKENS, R.;ROODENBURG, L.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 110,(1991) N, C. 41-45
  作者：KOEK, J. H.、VAN, DER HOEF K.、FOKKENS, R.、ROODENBURG, L.、LUGTENBURG, J.

  DOI：——

  日期：——