2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯 | 90613-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯
• 中文别名: (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯；(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲；(+)-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: acetonide of dimethyl tartrate
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene dimethyl tartrate；meso-Weinsaeuredimethylester-2,3-acetonid；2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid,dimethyl ester；2,2-dimethyl-4(R),5(R)-(dicarbomethoxy)-1,3-dioxolane；dimethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2,3-O-isopropylidene-L-tartarate
• CAS: 90613-41-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• mdl: MFCD00196834
• 分子量: 218.207
• InChiKey: ROZOUYVVWUTPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1900 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(4R,5R)-5-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-diphenyl-methanol; compound with propylamine
  参考文献：
  名称：

  Goldberg, Israel; Stein, Zafra; Weber, Edwin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 953 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)酒石酸二甲酯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Goldberg, Israel; Stein, Zafra; Weber, Edwin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 953 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-cis-Cyclization of 4-pentenoxyl radicals
  作者：Irina Kempter、Christine Schur、Katharina Huttenlochner、Ruth-Maria Bergsträßer、Benjamin Wolff、Thomas Kopf、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.001

  日期：2016.12

  which is the preferred conformation for transition structures for 2,3-trans-cyclization, stabilizes the double bond by delocalizing π-electrons into the σ*(C,O)-orbital. Along with energy decreases the affinity of π-electrons for forming a σ (C,O)-bond with the oxygen radical. In 2,3-cis-cyclization, a similar stabilizing effect cannot occur, because the allylic oxygen substituent and the alkene align

  当被烯丙基羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基取代时，4-戊氧基自由基选择性地环化2，3-顺式。取决于相对构型，位置和它们的化学性质，另外的取代基增加或减少2，3-顺式环化产物的分数。选择3-受体取代的戊氧基自由基来提供2,3-顺式环闭合产物的原因是烯丙基氧取代基与烯烃实体之间的次级轨道相互作用，在动力学上不利于5的2,3-反式-外-cyclization。将β-C，O键沿背斜取向与烯烃平面对齐，这是2,3-过渡结构的优选构象反式环化通过将π电子离域到σ*（C，O）轨道来稳定双键。随着能量的增加，π电子与氧自由基形成σ（C，O）键的亲和力降低。在2，3-顺式环化中，由于烯丙基氧取代基和烯烃排列在平面上，因此不会发生类似的稳定作用。烯丙基氧取代基的动力学作用在3-羟基壬基-1，8-二烯-5-氧基的环化中变得更加明显，有利于分子内向未取代的烯丙基双键加成三倍。
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient Catalysts for Transesterifications, Acylations, and Deacylations
  作者：Palanichamy Ilankumaran、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo981819m

  日期：1999.4.1

  Extremely strong nonionic superbases of the type P(RNCH(2)CH(2))(3)N catalyze the transesterification of carboxylic acid esters with high selectivity and yields at 25 degrees C. These bases also catalyze the deacetylation of alcohols under mild conditions in quantitative yields. Using enol acetates as acylating agents, primary and secondary alcohols are efficiently protected as acetates through the

  P（RNCH（2）CH（2））（3）N类型的极强非离子超强碱催化羧酸酯的酯交换反应具有很高的选择性，并在25°C时产率较高。这些碱还催化在温和条件下醇的脱乙酰以定量的产量。使用烯醇乙酸酯作为酰化剂，伯和仲醇通过这些催化剂的作用被有效地保护为乙酸酯。在反应条件下可以耐受诸如环氧化物，氨基甲酸酯，乙缩醛，恶唑啉，硝基和炔基官能团的取代基。N保护的肽无需明显消旋就可以进行干净的酯交换反应，这使得该方法可能非常有用。
• Scandium Triflate Catalyzed Transesterification of Carboxylic Esters
  作者：Christoph Schneider、Nicole Remme、Katharina Koschek

  DOI：10.1055/s-2007-967936

  日期：2007.2

  The direct transesterification of carboxylic esters is efficiently catalyzed with Sc(OTf)3 (10 mol%) in boiling alcoholic solvent. Methyl, ethyl, isopropyl, and allyl esters were prepared from a broad range of different substrates in high yields. The application of microwave irradiation led to significantly reduced reaction times.

  直接酯交换法在沸醇溶剂中以Sc(OTf)3（10摩尔%）高效催化下进行。甲基、乙基、异丙基和烯丙基酯从多种不同底物中以高收率制备。应用微波照射导致反应时间显著缩短。
• Cyclic amic acid derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06011174A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The present invention relates to a compound of the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt or ester: ##STR1## wherein Ar.sup.1 is an aryl group or a heteroaromatic ring group; Ar is a group of the formula ##STR2## each of Ar.sup.2 and Ar.sup.3 is an aryl group or a heteroaromatic ring group; Cy is an aryl group, a heteroaromatic ring group or an aliphatic ring group which may contain one or two oxygen atoms; A.sup.1 is a C.sub.1-4 chain hydrocarbon group; m is an integer of from 1 to 6; each of n and p is an integer of from 0 to 3; Q.sup.1 is a single bond, a group of the formula --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S-- or --SCH.sub.2 --, or a C.sub.1-6 chain hydrocarbon group; Q.sup.2 is a single bond or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- or --(CH.sub.2).sub.n --W--(CH.sub.2).sub.p --; Q.sup.3 is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a methylene group, a vinylene group or a group of the formula --CO--, --NH--, --COO--, --OCO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --NHCO-- or --CONH--; R.sup.1 is a lower alkyl group; each of R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkyl group; W is an oxygen atom, a sulfur atom, a vinylene group or an ethynylene group; x is an integer of from 0 to 2; and y is 0 or 1; and an antitumor agent containing it as an active ingredient and intermediates for the production thereof.

  本发明涉及一个化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐或酯：其中Ar.sup.1是芳基或杂芳环基；Ar是化学式中的一个基团##STR2##其中Ar.sup.2和Ar.sup.3各自是芳基或杂芳环基；Cy是芳基、杂芳环基或可能含有一个或两个氧原子的脂环基；A.sup.1是C.sub.1-4链烃基；m是从1到6的整数；n和p各自是从0到3的整数；Q.sup.1是一个单键，一个化学式--CH.sub.2 O--、--OCH.sub.2 --、--CH.sub.2 S--或--SCH.sub.2 --的基团，或一个C.sub.1-6链烃基；Q.sup.2是一个单键或一个化学式--(CH.sub.2).sub.m--或--(CH.sub.2).sub.n--W--(CH.sub.2).sub.p--的基团；Q.sup.3是一个单键，一个氧原子，一个硫原子，一个亚甲基基团，一个亚乙基基团，或一个化学式--CO--、--NH--、--COO--、--OCO--、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--OCH.sub.2 --、--SCH.sub.2 --、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--NHCO--或--CONH--的基团；R.sup.1是一个较低的烷基基团；R.sup.2和R.sup.3各自是氢原子、羟基或较低的烷基基团；W是一个氧原子、一个硫原子、一个亚乙基基团或一个乙炔基团；x是从0到2的整数；y是0或1；以及包含它作为活性成分的抗肿瘤剂和其生产的中间体。
• 5-Amidino-N-(2-aminophenethyl)-2-hydroxybenzenesulfonamide derivative, medicinal composition containing the same, pharmaceutical use thereof, and intermediate therefor
  申请人：Okazaki Kosuke

  公开号：US20060111446A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to a 5-amidino-N-(2-aminophenethyl)-2-hydroxybenzenesulfonamide derivative represented by the general formula: wherein R 1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, etc.; R 3 is a di(lower alkyl)amino group, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, etc.; Q is a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group; and Z is a hydrogen atom or a hydroxy group, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exerts a potent and selective activated blood coagulation factor X inhibitory activity and is useful as an agent for the prevention or treatment of a disease occurred associating an activated blood coagulation factor X, a pharmaceutical composition comprising the same, a pharmaceutical use thereof and an intermediate thereof.

  本发明涉及一种5-酰胺基-N-(2-氨基苯乙基)-2-羟基苯磺酰胺衍生物，其通式表示为：其中R1为氢原子或低碳基；R2表示氢原子、可选取代的低碳基等；R3为二(低碳基)氨基基团、低碳基、环烷基等；Q为氢原子或可选取代的低碳基；Z为氢原子或羟基等，或其药学上可接受的盐，具有强效和选择性的激活血凝因子X抑制活性，并可用作预防或治疗与激活血凝因子X相关的疾病的药物，以及包含该药物的制药组合物、其药用和中间体。