(2S,3S)-2-Acetoxy-3-chlor-bernsteinsaeuredimethylester | 72229-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Acetoxy-3-chlor-bernsteinsaeuredimethylester
• 英文别名: d-acetoxy-l-chloro-succinic acid dimethyl ester；d-Acetoxy-l-chlor-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2S,3S)-2-acetyloxy-3-chlorobutanedioate
• CAS: 72229-28-8
• 化学式: C₈H₁₁ClO₆
• 分子量: 238.625
• InChiKey: QUMWGWPXCZCGMH-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Acetoxy-3-chlor-bernsteinsaeuredimethylester 在 甲醇 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-chloro-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R,R)-O-acetyl-tartrate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-2-Acetoxy-3-chlor-bernsteinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8

文献信息

• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件
• Kuhn; Zell, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2516
  作者：Kuhn、Zell

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Brauns, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1340
  作者：Freudenberg、Brauns

  DOI：——

  日期：——
• HUNGERBUEHLER E.; SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 5, 1467-1487
  作者：HUNGERBUEHLER E.、 SEEBACH D.、 WASMUTH D.

  DOI：——

  日期：——