dimethyl (R,R)-O-acetyl-tartrate | 72229-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R,R)-O-acetyl-tartrate
• 英文别名: dimethyl tartrate monoaceatate；d(+)-acetyltartaric acid dimethyl ester；d(+)-α-Oxy-α'-acetoxy-bernsteinsaeure-dimethylester；d(+)-Acetylweinsaeuredimethylester；dimethyl (2R,3R)-2-acetyloxy-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 72229-27-7
• 化学式: C₈H₁₂O₇
• 分子量: 220.179
• InChiKey: UGAXSLLPSCSGKQ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  319.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R,R)-O-acetyl-tartrate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-2-Acetoxy-3-chlor-bernsteinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUNGERBUEHLER E.; SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 5, 1467-1487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Electron-Withdrawing Substituents on the Epoxide Ring: An Experimental and Theoretical Electron Density Analysis of a Series of Epoxide Derivatives
  作者：Simon Grabowsky、Tanja Schirmeister、Carsten Paulmann、Thomas Pfeuffer、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo102125n

  日期：2011.3.4

  scrutinized by means of experimental and theoretical electron-density investigations. Due to the possibility of nucleophilic ring-opening, the epoxide ring is not only a very useful functional group in organic synthesis, but acceptor-substituted epoxides are valuable building blocks for the design of protease inhibitors. Therefore, the electron-density analysis in this work focuses on two main aspects

  通过实验和理论电子密度研究，仔细研究了一系列受体取代的环氧化物衍生物。由于亲核开环的可能性，环氧化物不仅是有机合成中非常有用的官能团，而且受体取代的环氧化物是设计蛋白酶抑制剂的有价值的组成部分。因此，这项工作中的电子密度分析主要集中在两个方面，这些方面可以有助于合理的药物设计：（i）量化对环氧化物环的吸电子取代基的作用，以及（ii）涉及环氧化物环的分子间相互作用与不同的取代基结合使用。可以看出，取代基的吸电子性质导致环氧化物中C-C键的伸长，并且可以通过分析临界点，原子电荷和源函数来测量电子密度的损失。这些特性反映了取代基的不同强度。共价和静电对分子间相互作用的贡献，因此对不同分子表面的晶格能也有影响。
• Wood; Nicholas, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1714
  作者：Wood、Nicholas

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Brauns, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1340
  作者：Freudenberg、Brauns

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the intramolecular Claisen condensation: facile synthesis of tetronic acids
  作者：Svante Brandaenge、Leif Flodman、Aake Norberg

  DOI：10.1021/jo00179a034

  日期：1984.3
• KATO, NATSUKI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 254-257
  作者：KATO, NATSUKI

  DOI：——

  日期：——