(S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-pyrrolyl)-1-butanol | 128916-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-pyrrolyl)-1-butanol
• 英文别名: (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-N-pyrrolylbutanol；(2S)-2-(dibenzylamino)-4-pyrrol-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 128916-03-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: KIZORXKYJSCLOV-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-pyrrolyl)-1-butanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-7-amino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氨基吲哚嗪：具有多巴胺自身受体活性的双环麦角林类似物

  摘要：

  近年来，开发选择性刺激结前多巴胺受体的药物已成为一项重大挑战1,2)，这些自身受体激动剂减少多巴胺 (OA) 的合成和释放，因此，精神分裂症的症状源于中脑边缘系统的多巴胺过度活跃应该减少。另一方面，已经表明，当给予动物时，OA 自身受体激动剂不能显示经典的 OA 拮抗剂副作用，如僵住症3）。由于假设高度敏感的 OA 自身受体类似于突触后 0-2 受体 4•5)，我们计划通过对已知 0-2 激动剂的特定结构修饰来开发新型自身受体激动剂。一

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250113
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxy)butylmethanesulfonate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 (Me₃Si)2K 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-pyrrolyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter; Kaertner, Annerose, Synthesis, 1995, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New and Efficient Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroindolizidines. Application to the Synthesis of Pharmacologically Relevant Chiral Aminoderivatives from L-Asparagine
  作者：Peter Gmeiner、Holger Lerche

  DOI：10.3987/com-89-5202

  日期：——