(S)-4-amino-2-N,N-dibenzylaminobutanol | 128916-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-2-N,N-dibenzylaminobutanol
• 英文别名: (S)-4-amino-2-dibenzylaminobutan-1-ol；(2S)-4-amino-2-(dibenzylamino)butan-1-ol
• CAS: 128916-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: XYLSBLNADVPJNE-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-amino-2-N,N-dibenzylaminobutanol 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-7-N,N-dibenzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氨基吲哚嗪：具有多巴胺自身受体活性的双环麦角林类似物

  摘要：

  近年来，开发选择性刺激结前多巴胺受体的药物已成为一项重大挑战1,2)，这些自身受体激动剂减少多巴胺 (OA) 的合成和释放，因此，精神分裂症的症状源于中脑边缘系统的多巴胺过度活跃应该减少。另一方面，已经表明，当给予动物时，OA 自身受体激动剂不能显示经典的 OA 拮抗剂副作用，如僵住症3）。由于假设高度敏感的 OA 自身受体类似于突触后 0-2 受体 4•5)，我们计划通过对已知 0-2 激动剂的特定结构修饰来开发新型自身受体激动剂。一

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250113
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-amino-2-N,N-dibenzylaminobutanol
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroindolizidines. Application to the Synthesis of Pharmacologically Relevant Chiral Aminoderivatives from L-Asparagine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5202

文献信息

• Cyclic Amidines as Benzamide Bioisosteres: EPC Synthesis and SAR Studies Leading to the Selective Dopamine D4 Receptor Agonist FAUC 312
  作者：Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00004-0

  日期：2003.3

  Investigation of conformationally restricted benzamide bioisosteres led to the chiral phenyltetrahydropyrimidine derivative ent2a (FAUC 312) displaying strong and highly selective dopamine D4 receptor binding (K(i(high))=1.5 nM). Mitogenesis experiments indicated 83% ligand efficacy when compared to the unselective agonist quinpirole. The target compounds of type 2 and 3 were synthesized in enantiopure

  构象受限的苯甲酰胺生物等位基因的研究导致手性苯基四氢嘧啶衍生物ent2a（FAUC 312）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i（high））= 1.5 nM）。与非选择性激动剂喹吡罗相比，有丝分裂实验表明配体效力为83％。从天冬酰胺开始以对映纯形式合成2型和3型目标化合物。
• CoMFA and CoMSIA Investigations Revealing Novel Insights into the Binding Modes of Dopamine D3 Receptor Agonists
  作者：Frank Boeckler、Ursula Ohnmacht、Thomas Lehmann、Wolfgang Utz、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm049269+

  日期：2005.4.1

  As an extension of a series of dopamine D(3) receptor agonists involving FAUC 54, ex-chiral pool synthesis, and biological evaluation of 3-substituted 7-aminotetrahydroindolizines was performed. Considering the structural features of both series of enantiomers, we developed a novel alignment hypothesis for D(3) agonists, allowing for the placement of the aromatic moieties on two alternative, adjacent

  作为一系列涉及FAUC 54的多巴胺D（3）受体激动剂的扩展，进行了手性池合成和3取代7-氨基四氢吲哚并嗪的生物学评估。考虑到这两个对映体系列的结构特征，我们为D（3）激动剂开发了一种新颖的比对假设，允许将芳香族部分放置在两个替代的相邻位置上。当新发明的控制路线选择的程序应用程序（IRAS）证明是有用的时，CoMFA和CoMSIA分析分别产生了显着的交叉验证q（2）值0.726和0.590。利用CoMFA / CoMSIA贡献图，我们能够将D（3）受体的先前构建的同源性模型从非活动状态转换为活动状态。除了已建立的离子相互作用，
• Dopaminergic 7-aminotetrahydroindolizines: ex-chiral pool synthesis and preferential D3 receptor binding
  作者：Thomas Lehmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00564-9

  日期：2001.11

  Starting from both isomers of enantiopure asparagine, heterocyclic bioisosteres of the preferential dopamine D3 receptor agonist (R)-7-OH-DPAT were investigated when SAR studies led to the 3-formyl substituted aminoindolizine (S)-1e (FAUC 54) displaying a K-i value of 6.0 nM for the high affinity D3 binding site. In contrast, D3 affinity of the enantiomer (R)-1e was 300 fold lower. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.