3-chloro-2-heptylquinolin-4(1H)-one | 1026944-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-heptylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-chloro-2-heptyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1026944-77-3
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO
• 分子量: 277.794
• InChiKey: JUPJQDNBFWIHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-chloro-2-heptylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS

  摘要：

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。

  DOI：

  10.1039/c2ob26823j

文献信息

• Synthesis of 3-halo-analogues of HHQ, subsequent cross-coupling and first crystal structure of Pseudomonas quinolone signal (PQS)
  作者：Gerard P. McGlacken、Christina M. McSweeney、Timothy O’Brien、Simon E. Lawrence、Curtis J. Elcoate、F. Jerry Reen、Fergal O’Gara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.013

  日期：2010.11

  2-Aryl- and 2-alkyl-quinolin-4-ones and their N-substituted derivatives have several important biological functions such as the Pseudomonas quinolone signal (PQS) molecule participation in quorum sensing. Herein, we report the synthesis of its biological precursor, 2-heptyl-4-hydroxy-quinoline (HHQ) and possible isosteres of PQS; the C-3 Cl, Br and I analogues. N-Methylation of the iodide was also

  2-芳基和2-烷基喹啉-4-酮及其N-取代的衍生物具有几种重要的生物学功能，例如假单胞菌喹诺酮信号（PQS）分子参与群体感应。在本文中，我们报告了其生物前体2-庚基-4-羟基喹啉（HHQ）和PQS可能的等排体的合成；C-3 Cl，Br和I类似物。碘化物的N-甲基化也是可行的，并且该化合物的有用性在Pd催化的交叉偶联反应中得到了证明，因此可以使用多种生物学上重要的分子。还包括PQS的第一晶体结构。
• Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS
  作者：F. Jerry Reen、Sarah L. Clarke、Claire Legendre、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c2ob26823j

  日期：——

  2-Heptyl-3-hydroxy-4-quinolone (PQS) and its precursor 2-heptyl-4-quinolone (HHQ) are key signalling molecules of the important nosocomial pathogen Pseudomonas aeruginosa. We have recently reported an interkingdom dimension to these molecules, influencing key virulence traits in a broad spectrum of microbial species and in the human pathogenic yeast Candida albicans. For the first time, targeted chemical derivatisation of the C-3 position was undertaken to investigate the structural and molecular properties underpinning the biological activity of these compounds in P. aeruginosa, and using Bacillus subtilis as a suitable model system for investigating modulation of interspecies behaviour.

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。