N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine | 1255942-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine
• 英文别名: N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocine；N-(6-Trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocine；N-[6-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1255942-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃N₂O₂
• 分子量: 414.427
• InChiKey: AIUUDXJKQCJHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ADIBO-[18F]Fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  无铜Click for PET：带有氟18环辛炔的快速1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  涉及叠氮化物和环辛炔的应变促进的咔哒1,3-偶极环加成反应用于合成三唑，具有能够通过无铜化学方法在生物环境中进行的优势。虽然已经报道了与光学染料和放射性金属缀合物缀合的应变试剂，但尚未探索用氟18（（18）F）标记并在无铜点击反应中进行放射化学评估的环辛炔试剂。该报告描述了双官能氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）胺向（18）F标记的环辛炔4的转化，随后在37°C与烷基叠氮化物的快速无铜1,3-偶极环加成反应（> 70％的放射化学转化率30分钟内）和生物学评估（2 h时血清稳定性> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ml200187j
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  无铜Click for PET：带有氟18环辛炔的快速1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  涉及叠氮化物和环辛炔的应变促进的咔哒1,3-偶极环加成反应用于合成三唑，具有能够通过无铜化学方法在生物环境中进行的优势。虽然已经报道了与光学染料和放射性金属缀合物缀合的应变试剂，但尚未探索用氟18（（18）F）标记并在无铜点击反应中进行放射化学评估的环辛炔试剂。该报告描述了双官能氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）胺向（18）F标记的环辛炔4的转化，随后在37°C与烷基叠氮化物的快速无铜1,3-偶极环加成反应（> 70％的放射化学转化率30分钟内）和生物学评估（2 h时血清稳定性> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ml200187j

文献信息

• [EN] BIOMOLECULE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE BIOMOLÉCULE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2016090157A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to biomolecule conjugates which comprise a biomolecule wherein at least one non-natural amino acid (NNAA) is integral to the structure of the biomolecule and wherein the NNAA is a point of attachment of a linker to which a payload, particularly a cytotoxic agent, is attached. More specifically, this invention relates to conjugates of cell-binding agents and active release products comprising cytotoxic agents wherein the conjugates are produced by means of a cycloaddition reaction. Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of use are provided.

  本发明涉及生物分子共轭物，其包括一种生物分子，其中至少有一种非天然氨基酸（NNAA）构成生物分子的结构，并且NNAA是连接物的附着点，连接物上附着有一种荷载物，特别是细胞毒性药剂。更具体地说，本发明涉及细胞结合剂和活性释放产物的共轭物，其中共轭物是通过环加成反应制备的。提供了生产方法、药物组合物和使用方法。
• AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20120029186A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。
• A two-step strategy to radiolabel choline phospholipids with 99m Tc in S180 cell membranes via strain-promoted cyclooctyne–azide cycloaddition reaction
  作者：Qingxin Chen、Taiwei Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.026

  日期：2016.11

  this general problem. Functional click synthons were synthesized as pretargeting components: azidoethyl-choline (AECho) serves as tumor marker and azadibenzocyclooctyne (ADIBO) conjugated to bis(2-pieolyl) amine (BPA) ligand (ADIBO-BPA) as 99mTc(CO)3-labeling and azido-binding group. Both in vitro cell experiment and in vivo biodistribution experiment indicate that it is versatile to radiolabel Cho in

  作为肿瘤标志物，用99mTc放射性标记细胞膜中含胆碱（Cho）的磷脂是一项挑战。通过大的配体将金属放射性核素与Cho结合的常规策略会破坏Cho的生物活性，从而导致较低的肿瘤与非肿瘤比率。基于应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应的预靶向策略被用来解决这个普遍的问题。合成功能性点击合成子作为预靶向成分：叠氮基乙基胆碱（AECho）作为肿瘤标记物，氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）与双（2-pieolyl）胺（BPA）配体（ADIBO-BPA）共轭，标记为99mTc（CO）3-和叠氮基结合基团。体外细胞实验和体内生物分布实验均表明，通过这种两步预靶向策略，它可在细胞膜中放射性标记Cho。我们认为，这种预靶向策略确实可以增强靶标特异性，并减少背景信号以优化成像质量。
• On-site reaction for PPARγ modification using a specific bifunctional ligand
  作者：Hiroyuki Kojima、Toshimasa Itoh、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.024

  日期：2017.12

  demonstrate this strategy by using fluorescein as a probe and peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) as a target protein. The reactions were evaluated by ESI-mass analysis and the binding site and modes of binding were revealed by X-ray crystallization analysis. The proposed methodology can easily convert a covalent ligand into chemical tool for protein functional analysis and the identification

  位点特异性标记是阐明靶蛋白生物学功能的重要方法。在这里，我们报告了一种针对特定地点进行化学标记的策略，称为“现场反应”。我们设计并易于合成具有两个反应位点，一个烯酮和一个叠氮部分的双功能配体。该策略涉及与蛋白质的现场共轭加成反应，然后进行Hüisgen环加成反应。我们通过使用荧光素作为探针和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ证明了这一策略（PPARγ）作为靶蛋白。通过ESI质量分析评估反应，并通过X射线结晶分析揭示结合位点和结合方式。所提出的方法可以轻松地将共价配体转化为用于蛋白质功能分析和药物靶标鉴定的化学工具。
• Aza-dibenzocyclooctynes and methods of making and using same
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US08912322B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备aza-dibenzocyclooctynes的便捷方法。本文还披露了连接到表面上的aza-dibenzocyclooctynes。aza-dibenzocyclooctynes可以与叠氮化合物反应，形成杂环化合物。这种反应可以在各种应用中有用，例如表面标记。