Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]-3-oxopropanoate | 1383740-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1383740-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: MFHAMHCETXXCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]-3-oxopropanoate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 4,5-dicyano-2-(2-(4-methylbenzyloxy)phenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Mediated Oxidative Coupling: An Approach to 2,3-Dicyanofuran (Thiophene)

  摘要：

  A facile oxidative coupling of alpha-carbonyl radicals to 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) for the synthesis of 2,3-dicyanofurans and thiophenes starting from readily available beta-diketones, simple ketones, and beta-keto thioamides in up to 95% yield in one step was developed. Mechanistic investigations revealed that a radical process could be involved in this transformation, and a water promoted C-C bond cleavage pathway is proposed for the formation of 2,3-dicyanofurans and thiophenes.

  DOI：

  10.1021/jo4026034