ethyl 2-((3-methoxyphenyl)thio)acetate | 141819-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-((3-methoxyphenyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methoxyphenyl)sulfanylacetate
• CAS: 141819-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: RPOJIBGYVMTXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-methoxyphenyl)thio)acetate 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-methoxy-benzothiophene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种选择性雌激素受体降解剂及其中间体的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种基于苯并噻吩的选择性雌激素受体降解剂(LSZ‑102)及其中间体的制备方法。LSZ‑102的制备方法包括如下步骤：a、化合物1与化合物2进行取代反应得到化合物3；b、化合物3与还原剂进行还原反应得到化合物4；c、化合物4与碘化剂进行碘代反应得到化合物5；d、化合物5与化合物6进行Heck反应得到LSZ‑102中间体化合物A；e、化合物A与溴化剂进行溴代反应，得到化合物7；f、化合物7进行脱烷基反应，得到化合物8；和g、化合物8与化合物9进行Suzuki偶联反应，得到化合物LSZ‑102。本发明的方法起始物价格低廉，反应路线短，各步反应条件温和，操作简便，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111646972B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-((3-methoxyphenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035

文献信息

• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Ethyl Phenylthioacetates by Bromamine-B
  作者：Rajagopal Gurumurthy、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1096

  日期：1992.4

  catalytic effect of mercury has been observed and the order with respect to Hg(II) is one. Electron-releasing substituents generally accelerate the rate while electron-withdrawing groups retard the rate. A good correlation is found to exist between log k2 and Hammett σ constants. Two mechanisms have been proposed, one in presence of Hg(II) and the other in the absence of Hg(II). In presence of Hg(II), rate

  在 50% (v/v) 乙醇水溶液中研究了溴胺-B（N-溴苯磺酰胺的钠盐）氧化几种取代的苯基硫代乙酸乙酯的动力学。已使用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠缓冲液。该反应是总的二级反应，每个反应物都是一级反应。已经观察到汞的催化作用，并且相对于 Hg(II) 的顺序是一个。放电子取代基通常会加快速率，而吸电子基团会减慢速率。发现 log k2 和 Hammett σ 常数之间存在良好的相关性。已经提出了两种机制，一种是存在 Hg(II)，另一种是不存在 Hg(II)。存在 Hg(II) 时，速率 = k[C1][H2OBr]+ 且不存在 Hg(II)，
• A new safety-catch protecting group and linker for solid-phase synthesis
  作者：Sathiah Thennarasu、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.047

  日期：2010.6

  The use of two derivatives of 2-methoxy-4-methylsulfinylbenzyl alcohol is demonstrated as a safety-catch protecting group and linker for solid-phase peptide synthesis. The protecting group and linker are stable to TFA and are readily removed under reductive acidolytic conditions.

  已证明使用2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苄基醇的两种衍生物作为安全捕获保护基和固相肽合成的连接基。该保护基和连接基对TFA稳定，并且在还原性酸解条件下容易除去。
• Semipermanent <i>C</i>-Terminal Carboxylic Acid Protecting Group: Application to Solubilizing Peptides and Fragment Condensation
  作者：Marta Paradís-Bas、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol5033943

  日期：2015.1.16

  The 2-methoxy-4-methylsulfinylbenzyl alcohol (Mmsb-OH) safety-catch linker has been described as a useful tool to overcome two obstacles in peptide synthesis: the solubility and fragment condensation of peptides. The incorporation of the linker into an insoluble peptide target, thereby allowing the conjugation of a poly-Lys as a “solubilizing tag”, notably enhanced the solubility of the peptide. The

  2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苄基醇（Mmsb-OH）安全捕获接头已被描述为克服肽合成中两个障碍的有用工具：肽的溶解性和片段缩合。将接头掺入不溶性肽靶中，从而允许聚-赖氨酸的缀合作为“增溶标签”，显着增强了肽的溶解性。除去该接头的选择性条件有利于其作为半永久性C-末端保护基的结合，从而允许肽的片段缩合。