ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-3-carboxylate | 1415034-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-3-carboxylate
• CAS: 1415034-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 376.242
• InChiKey: OUFOERMKEDEBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(homopiperidin-1-yl)-1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并环烷基吡唑类似物作为CB1配体

  摘要：

  新型1,4-二氢吡唑并[3,4- a ]吡咯嗪-，4,5-二氢-1 H-吡唑并[4,3- g ]吲哚并嗪和1,4,5,6-四氢吡唑并[3,4-设计并合成了基于c ]吡咯并[1,2- a ]氮杂-3-甲酰胺的化合物，用于大麻素CB 1和CB 2受体相互作用。任何新合成的化合物显示对CB高亲和力2受体与ķ我值优于314Ñ米，而它们中的一些显示中等亲和力CB 1与受体ķ我值不如为400N米。展示了7-氯-1-（2,4-二氯苯基）-N-（高哌啶-1-基）-4,5-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - g ]吲哚嗪-3-甲酰胺（2j）对CB 1受体具有良好的亲和力（K i CB 1  = 81 n m），并且CB 2 / CB 1选择性比最高（> 12）。使用hCB 1 X射线与紧密的吡唑类似物AM6538配合使用，对此类化合物进行了对接研究，并揭示了与三环吡咯并吡唑支架作为CB 1配体的相互作用的具体模式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13069
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one 在 乙醇 、 palladium diacetate 、 sodium 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑：大麻吡咯和吡唑部分的三环框架的大麻类似物的一种有效方法。

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316703