5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-pyrrole | 104384-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 104384-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MNGHGQBGWIKCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 2-(1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应合成含四元立体中心的5'，11'-二氢螺并[indoline-3,6'-吲哚[3,2 - c ] qui-nolin] -2-one

  摘要：

  通过缩合/环化过程，实现了手性磷酸催化2-（1 H-吲哚基）苯胺衍生物和靛红的Pictet-Spengler反应。获得了一系列带有季生立体中心的对映体富集的5'，11'-二氢螺[indoline-3,6'-吲哚[3,2- c ]喹啉] -2-酮，具有优异的收率和高达> 99％的ee。该方案适用于2-（1-苄基-5-甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺和各种1'，5'-dihydro-spiro [indoline-3]的Pictet-Spengler反应也可以以良好的产率和高达88％的ee获得，4′-吡咯并[3，2- c ]喹啉] -2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00289
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应，可使用碱和金催化直接合成2,5-二取代的吡咯。

  摘要：

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10751h

文献信息

• Cirrincione, Girolamo; Dattolo, Gaetano; Almerico, Anna Maria, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2635 - 2638
  作者：Cirrincione, Girolamo、Dattolo, Gaetano、Almerico, Anna Maria、Aiello, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• CIRRINCIONE, G.;DATTOLO, G.;ALMERICO, A. M.;AIELLO, E., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2635-2638
  作者：CIRRINCIONE, G.、DATTOLO, G.、ALMERICO, A. M.、AIELLO, E.

  DOI：——

  日期：——