cyclo[-Asp(OBn)-D-Phe-ψ[(E)-CH=CH]-Val-Arg(Mts)-Gly-] | 461696-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[-Asp(OBn)-D-Phe-ψ[(E)-CH=CH]-Val-Arg(Mts)-Gly-]
• CAS: 461696-71-9
• 化学式: C₄₃H₅₅N₇O₈S
• 分子量: 830.018
• InChiKey: GLWHPDYNPNLKLE-KKMAHMFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  224.75
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 cyclo[-Asp(OBn)-D-Phe-ψ[(E)-CH=CH]-Val-Arg(Mts)-Gly-] 在 1,2-乙二硫醇 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 间甲酚 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到[(E)-(3S,9S,12R,15R)-15-Benzyl-9-(3-guanidino-propyl)-12-isopropyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclopentadec-13-en-3-yl]-acetic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Phe-ψ[(E)-CH=CH]-Val-Arg(Mts)-Gly-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 cyclo[-Asp(OBn)-D-Phe-ψ[(E)-CH=CH]-Val-Arg(Mts)-Gly-]
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m