5-anisyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide | 188118-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-anisyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-4-oxido-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 188118-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: JAAYHIMPDRPAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-anisyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-anisyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。
• A photochemical generation of nitrosocarbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02416-2

  日期：1999.1

  Nitroscarbonyl intermediates are photochemically generated from 1,2,4-oxadiazole-4-oxides and efficiently trapped with enes and dienes.

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。
• A thermal fragmentation of 1,2,4-oxadiazole-4-oxides to nitriles and nitrosocarbonyls
  作者：P Quadrelli、G Campari、M Mella、P Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00093-9

  日期：2000.3

  1,2,4-Oxadiazole-4-oxides undergo clean thermal cleavage in refluxing chlorobenzene or xylene to nitriles and nitrosocarbonyl intermediates, which are either trapped with suitable olefins to afford ene adducts or dimerize and rearrange to anhydrides.

  1,2,4-氧杂二唑-4-氧化物在氯苯或二甲苯回流为腈和亚硝基羰基中间体的过程中经历干净的热裂解，这些中间体或腈中间体被适当的烯烃捕集，得到烯属加合物或二聚并重排为酸酐。