Dodecanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-dodecanoyloxy-6-dodecanoyloxymethyl-2-{3-[(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylamino]-cyclohexylsulfanyl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 215313-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dodecanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-dodecanoyloxy-6-dodecanoyloxymethyl-2-{3-[(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylamino]-cyclohexylsulfanyl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 215313-31-8
• 化学式: C₇₂H₁₂₂N₂O₁₁S
• 分子量: 1223.83
• InChiKey: KPUMUOUPGJBBGK-UPQGQOTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.57
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  168.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-dodecanoyloxy-6-dodecanoyloxymethyl-2-{3-[(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylamino]-cyclohexylsulfanyl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-[3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-cyclohexylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x
• 作为产物：
  描述：

  1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranose 在 sodium cyanoborohydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Dodecanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-dodecanoyloxy-6-dodecanoyloxymethyl-2-{3-[(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylamino]-cyclohexylsulfanyl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x