1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranose | 207907-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetylsulfanyl-3,4,5-tri(dodecanoyloxy)oxan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 207907-62-8
• 化学式: C₅₆H₁₀₂O₁₀S
• 分子量: 967.486
• InChiKey: PUYYFISVCQXNTC-ZMUXGFBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranose 在 sodium cyanoborohydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Dodecanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-dodecanoyloxy-6-dodecanoyloxymethyl-2-{2-[(S)-2-(1H-imidazol-4-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylamino]-cyclohexylsulfanyl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x

文献信息

• 1-galactose derivatives
  申请人：Synsorb Biotech, Inc.

  公开号：US05932554A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  Disclosed are novel 1-galactose derivatives which inhibit binding of toxins, such as heat-labile enterotoxin or cholera toxin, to their receptors either in vitro or in vivo. Additionally, disclosed are compounds which inhibit binding of enterovirulent organisms (e.g., bacteria, virus, fungi, and the like), such as Vibrio cholerae and enterotoxigenic strains of Escherichia coli, to their cell surface receptors.

  揭示了新颖的1-半乳糖衍生物，可以抑制毒素（如热稳定性肠毒素或霍乱毒素）在体外或体内与其受体的结合。此外，还披露了一些化合物，可以抑制肠致病性微生物（如弧菌和大肠杆菌的肠毒素产生菌株）与它们的细胞表面受体的结合。
• Combinatorial synthesis of carbohydrate libraries
  申请人：Sunsorb Biotech, Inc.

  公开号：US05965719A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Disclosed are methods for synthesizing very large collections of diverse thiosaccharide derivatives optionally attached to a solid support. Also disclosed are libraries of diverse thiosaccharide derivatives.

  本发明揭示了一种合成非常大的多样性硫代糖衍生物集合的方法，可选择性地附着在固体支持体上。还公开了多样性硫代糖衍生物库。
• 1-GALACTOSE DERIVATIVES
  申请人：SYNSORB Biotech Inc.

  公开号：EP0937093A2

  公开（公告）日：1999-08-25
• COMBINATORIAL SYNTHESIS OF CARBOHYDRATE LIBRARIES
  申请人：SYNSORB Biotech Inc.

  公开号：EP0938492A1

  公开（公告）日：1999-09-01
• 1-THIOGALACTOSE DERIVATIVES
  申请人：SYNSORB Biotech Inc.

  公开号：EP0939760A2

  公开（公告）日：1999-09-08