(S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (benzhydryl-carbamoyl)-methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid | 119706-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (benzhydryl-carbamoyl)-methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
• CAS: 119706-35-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 502.49
• InChiKey: VSGFQIPBRHAQBC-BOXHHOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Leu-OBg 、 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (benzhydryl-carbamoyl)-methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到BOC-Leu-Phe-OBg
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (benzhydryl-carbamoyl)-methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2