3-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanal | 1314863-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanal
• 英文别名: 2,2-diphenyl-3-benzyloxy propylaldehyde；2,2-Diphenyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 1314863-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: HNSKPIGIPBRYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanal 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3,3-diphenyl butyrrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of ambrisentan analogues as potential endothelin receptor antagonists

  摘要：

  A series of novel 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3,3-diphenyl butyric acid derivatives were synthesized and evaluated for their antagonistic activity for endothelin-1-induced contraction in rabbit aorta. Within this series of compounds, 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) oxy]-3-cyano-3,3-diphenylpropionic acid (4) displays comparable potency with ambrisentan (1), and warrants further investigation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.034
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 三氟甲磺酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of ambrisentan analogues as potential endothelin receptor antagonists

  摘要：

  A series of novel 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3,3-diphenyl butyric acid derivatives were synthesized and evaluated for their antagonistic activity for endothelin-1-induced contraction in rabbit aorta. Within this series of compounds, 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) oxy]-3-cyano-3,3-diphenylpropionic acid (4) displays comparable potency with ambrisentan (1), and warrants further investigation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.034

文献信息

• Evaluation of the Pharmacophoric Role of the O–O Bond in Synthetic Antileishmanial Compounds: Comparison between 1,2-Dioxanes and Tetrahydropyrans
  作者：Margherita Ortalli、Stefania Varani、Giorgia Cimato、Ruben Veronesi、Arianna Quintavalla、Marco Lombardo、Magda Monari、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01589

  日期：2020.11.12

  neglected diseases that can be treated with a limited drug arsenal; the development of new molecules is therefore a priority. Recent evidence indicates that endoperoxides, including artemisinin and its derivatives, possess antileishmanial activity. Here, 1,2-dioxanes were synthesized with their corresponding tetrahydropyrans lacking the peroxide bridge, to ascertain if this group is a key pharmacophoric requirement

  利什曼病是被忽视的疾病，可以用有限的药库治疗；因此，开发新分子是当务之急。最近的证据表明，包括青蒿素及其衍生物在内的过氧化物都具有抗霉菌活性。在这里，合成了1,2-二恶烷及其相应的四氢吡喃，而四氢吡喃没有过氧化物桥，以确定该基团是否是抗细菌活性的关键药效​​学要求。在体外检查了新合成的化合物，并初步研究了它们的作用机理。三种内过氧化物及其相应的四氢吡喃类有效抑制多形利什曼原虫的生长前鞭毛体和扁桃体，以及铁在它们的活化中没有发挥重要作用。此外，在经过氢过氧化物和四氢吡喃处理的前鞭毛体中均产生了活性氧。总而言之，在测试条件下，过氧化物基团对内过氧化物的抗菌活性没有关键作用。我们的发现揭示了1,2-二恶烷和四氢吡喃类化合物作为潜在化合物对利什曼原虫的新疗法的潜力。