N-t-butyloxycarbonyl-L-aspartic acid β-benzyl ester α-amide | 87421-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-L-aspartic acid β-benzyl ester α-amide
• 英文别名: (S)-benzyl 4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate；β-benzyl N-tert-butoxycarbonyl-L-isoasparaginate；N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid amide β-benzyl ester；benzyl N2-tert-butoxycarbonyl-L-α-asparaginate；Benzyl-t.-butyloxycarbonyl-D-isoasparginat；Benzyl (S)-3-(1-t-butoxyformamido)succinamate；benzyl (3S)-4-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 87421-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YYKJWLYGKSDXLO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-L-aspartic acid β-benzyl ester α-amide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到叔丁氧基羰基-天冬氨酸胺
  参考文献：
  名称：

  Heating Reactions of N-t-Butyloxycarbonyl-Asparagine and Related Compounds

  摘要：

  N-叔丁氧羰基氨基酸（Boc-）在加热时不稳定，不能提供游离氨基酸，但 Boc-天冬氨酸可以提供一种多肽。 Boc-天冬氨酸的这种化学特征可能是由两个羧基之间的脱水以及游离氨基的形成引起的。 Boc-天冬酰胺可能与 Boc-天冬氨酸具有相似的反应性。本研究描述了通过加热 Boc-天冬酰胺及其异构体 Boc-天冬氨酸酰胺形成多肽。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16493
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-L-aspartic acid β-benzyl ester α-amide
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k

文献信息

• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Protected Amino Acid Amides
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.2647

  日期：1988.7

  Boc- or Z-amino acids were conveniently amidated at room temperature by a one-pot procedure employing ammonium hydrogencarbonate and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline in yields of 81–96%. The benzyl ester-type protector for the side chains of aspartic acid and glutamic acid was not affected by the procedure.

  Boc-或Z-氨基酸通过采用碳酸氢铵和N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉的一锅法工艺，在室温下方便地进行酰胺化，产率为81-96%。该工艺不会影响天冬氨酸和谷氨酸侧链的苄酯型保护基。
• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• Synthetic Studies of Bacitracin. VIII. Synthesis of Cyclohexapeptide Moiety
  作者：Eisuke Munekata、Yoshihiro Masui、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3187

  日期：1973.10

  For the purpose of synthesis of antibiotic bacitracin of six amino acids-membered ring formula, the following intermediate peptides, i.e., cyclo-(Nα-benzy]oxycarbonyl-l-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-d-ornithyl-l-isojeucyl-d-phenylalanyl-l-histidyl-α-methyl-l-aspartyl) (III) and Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-t-butyloxycarbonyl-l-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-d-ornithyl-l-isoleucyl-d-phenylalanyl-Nim-benzyl-l-histidyl-l-aspartyl-d-isoasparagine benzyl ester (IV) were prepared. In this synthesis, cyclopentyloxycarbonyl group was introduced to protect δ-amino group of ornithine residue and cleavability of this protecting group for hydrogen fluoride was investigated.

  为了合成具有六个氨基酸成员环结构的抗生素巴西霉素，制备了以下中间肽，即环状(Nα-苄氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-l-组氨酸-α-甲基-l-天冬氨酸)(III)和Nα-苄氧羰基-Nε-t-丁氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-Nim-苄基-l-组氨酸-l-天冬氨酸-d-异天冬氨酸苄酯(IV)。在此合成中，引入了环戊基氧羰基基团以保护鸟氨酸残基的δ-氨基基团，并研究了该保护基团在氟化氢作用下的可裂解性。
• 2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-6-carboxylic Acid as an<i>N</i>-Terminal Surrogate in Amino Acid and Peptide Analogues
  作者：George Varvounis、Paul Cordopatis、Evangelos E. Bissyris、Dimitris Belekos、Vassiliki Magafa、Petros G. Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2005-918426

  日期：——

  (ATPC) is an unnatural amino acid with promise in applications as a building block for the synthesis of peptidomimetics. ATPC was obtained from both 3a and 3b thienopyrimidines by hydrolysis and hydrogenolysis, respectively. The synthesis of eleven ATPC-amino acids and two ATPC-peptides is described. ATPC is incorporated as N-terminal moiety in solution or solid-phase peptide synthesis using Boc or

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。