N-2-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-alanine | 56357-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-alanine
• 英文别名: Boc-Asn-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 56357-42-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 303.315
• InChiKey: CEOBKYCMQIBZCX-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-alanine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-[(S)-2-((S)-2-{(R)-3-[(S)-2-Amino-2-((R)-2-imino-hexahydro-pyrimidin-4-yl)-acetylamino]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-propionylamino)-3-((S)-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-3,3-diethoxy-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,3R)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB

  摘要：

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.

  DOI：

  10.1021/ja0351241
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯 在 palladium oxide on charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-2-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  含 Asn/Gln 的肽中伯酰胺基团的水解

  摘要：

  肽 Boc-Ala-Asn/Gln-OH 和 Boc-Asn/Gln-Ala-OH 用氢氧化钡皂化成相应的含 Asp/Glu 的肽。在皂化条件下，Boc-Asn-Ala-OH额外得到Boc-Asp-OH、异肽Boc-Asp(Ala)-OH和Boc-NHSuc>Ala-OH，其中第三个是这些转化的关键中间体. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 在用重氮甲烷或三乙胺处理下经历了类似的转化。氢氧化钡皂化伴随着 N 端氨基酸残基的高度差向异构化，而 Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 重氮甲烷处理的产物具有低度差向异构化。

  DOI：

  10.1007/bf02758662

文献信息

• DIPEPTOID PRODRUGS AND THE USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20110294719A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present application relates to dipeptide-like prodrug derivatives of 2-amino-6-([2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}sulfanyl)-4-(4-[2,3-dihydroxypropyl]oxy}phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders.

  本申请涉及2-氨基-6-([2-(4-氯苯基)-1,3-噁唑-4-基]甲基}硫基)-4-(4-[2,3-二羟基丙基]氧基}苯基)吡啶-3,5-二羧腙的二肽类前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• [EN] HALOGENATED TETRACYCLIC TRITERPENE DERIVATIVE, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRITERPÈNE TÉTRACYCLIQUE HALOGÉNÉ, SA PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种卤代四环三萜衍生物及其制备与应用
  申请人：SHANGHAI KING X BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021043194A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  提供一种如通式A所示的卤代四环三萜衍生物及其制备与应用，其中，R 1为卤素，R 2为H，所述卤素选自氟、氯、溴或碘；或R 1和R 2分别为氟，R 3为通过酰基与氧链接的胺、醇、氨基酸、肽或磷酸酯。所述衍生物经药代动力学研究，在大鼠全血中较为稳定，雄性大鼠单次灌胃给药后的绝对生物利用度为15.6％；雌性大鼠单次灌胃给药后的绝对生物利用度为28.4％，平均生物利用度22％，效果优于依那普利和沙库必曲缬沙坦钠。还提供了四环三萜衍生物的亲水性前药，具有提高的溶解性，成药性更强。所述衍生物可以用于制备治疗心血管药物。
• Stereoselective Formation of a Functionalized Dipeptide Isostere by Zinc Carbenoid-Mediated Chain Extension
  作者：Weimin Lin、Cory R. Theberge、Timothy J. Henderson、Charles K. Zercher、Jerry Jasinski、Ray. J. Butcher

  DOI：10.1021/jo801993k

  日期：2009.1.16

  The application of a zinc carbenoid-mediated chain-extension reaction to a functionalized peptide isostere is reported. The cleavage site of human CVM protease was utilized as a target for testing the synthetic methodology. The utility of this chain-extension reaction is demonstrated in the preparation of an amino acid-derived alpha-unsubstituted gamma-keto ester, which is incorporated into a framework that mimics a tetrapeptide. The identification of a suitable protecting group strategy facilitated the application of a tandem reaction for the incorporation of an alpha-side chain, and the use of an oxazolidinone auxiliary provided excellent diastereocontrol in a tandem chain-extension-aldol reaction. Stereoselectivity of the tandem chain-extension-aldol reaction was determined through application of a CAN-mediated oxidative cleavage reaction.
• BESPALOVA, ZH. D.;AZMUKO, A. A.;FORNER, K.;MOLOKOEDOV, A. S.;SEPETOV, N. +, BIOORGAN. XIMIYA, 13,(1987) N 11, 1481-1495
  作者：BESPALOVA, ZH. D.、AZMUKO, A. A.、FORNER, K.、MOLOKOEDOV, A. S.、SEPETOV, N. +

  DOI：——

  日期：——
• CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：EP3836971A1

  公开（公告）日：2021-06-23