1-<(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinone>-3-diazo-2-propanone | 134038-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinone>-3-diazo-2-propanone
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-one；3-Oxazolidinecarboxylic acid, 4-(3-diazo-2-oxopropyl)-5-oxo-, phenylmethyl ester, (S)-；benzyl (4S)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 134038-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: JLOPAOLWNFCSNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinone>-3-diazo-2-propanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 4-<(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinone>methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-<(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinone>-3-diazo-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  加入高丝氨酸脱氢酶抑制剂的抗真菌二肽。

  摘要：

  在模拟人血清的条件下表现出的5-羟基-4-氧合-1-正缬氨酸（HONV）的抗真菌活性可通过将该氨基酸掺入二肽结构中而得到改善。几个含有HONV二肽在32到64抑制在RPMI-1640介质中的念珠菌属的人类致病酵母菌的生长，以最小抑制浓度值微克毫升-1范围。这种活性不受编码药物外排蛋白基因过度表达引起的多药耐药性的影响。HONV二肽的抗真菌作用机制涉及寡肽转运系统的摄取，随后的胞质肽酶的胞内裂解以及释放的HONV对高丝氨酸脱氢酶的抑制作用。相对转运速率决定了HONV二肽的抗候选活性。

  DOI：

  10.1002/psc.3060

文献信息

• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• Shankar, Ramaswamy; Scott, A. Ian, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1451 - 1454
  作者：Shankar, Ramaswamy、Scott, A. Ian

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, CHI-NUNG;LEANNA, M. ROBERT;BHAGAVATULA, LAKSHMI;DE, LARA EDWIN;ZYD+, SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N2, C. 3507-3517
  作者：HSIAO, CHI-NUNG、LEANNA, M. ROBERT、BHAGAVATULA, LAKSHMI、DE, LARA EDWIN、ZYD+

  DOI：——

  日期：——