(2S)-5-hydroxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid | 157695-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-hydroxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 157695-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: IELIBJBABFKDIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-hydroxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到RI-331
  参考文献：
  名称：

  通过通用中间体立体选择性合成 S-正缬氨酸和相关氨基酸

  摘要：

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。

  DOI：

  10.1007/s00726-023-03289-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-5-hydroxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shankar, Ramaswamy; Scott, A. Ian, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1451 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)
  作者：Ulrich Schmidt、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1992-26142

  日期：——

  The stereoselective syntheses of the antibiotics (-)-HON (5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline, RI-331) and (+)-negamycin starting from (S)-4-[(Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolane and (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-[(Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl) vinyl] -2, 2-dimethyl-1,3-oxazolidine, respectively, are described.

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。
• Shankar, Ramaswamy; Scott, A. Ian, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1451 - 1454
  作者：Shankar, Ramaswamy、Scott, A. Ian

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of S-norvaline and related amino acids through a common intermediate
  作者：José C. Espinoza-Hicks、David Chavez-Flores、Gerardo Zaragoza-Galan、Alejandro A. Camacho-Davila

  DOI：10.1007/s00726-023-03289-y

  日期：2023.7

  and ɣ-oxonorvaline. These were synthesized in good yields (45–75%) from the common starting material (S)-allylglycine obtained by asymmetric transfer allylation of glycine Schiff base using the Corey catalyst derived from cinchonidine in more than 97% enantiomeric excess.

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。