3,3-dimethyl-5-oxo-hexanal | 68208-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-oxo-hexanal
• 英文别名: 5-oxo-3,3-dimethylhexanal；3,3-dimethyl-5-oxohexanal
• CAS: 68208-64-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CDDYIKJADZNREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-hexanal 、 亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到cis-4,4-dimethyl-oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  δ，ε-不饱和酮与路易斯酸的顺式和反式选择性环环化成1,3-卤代醇

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，在无水条件下，对十个无环和单环的δ，ε-不饱和酮（在双键上具有和不具有甲基取代基）进行了卤化物封端的Prins（halo-Prins）环化反应。TiCl 4，TiBr 4，BCl 3和BBr 3促进了顺式选择性环化成空间上拥挤的氯代和溴代醇，而SnCl 4，SnBr 4，InCl 3，ZrCl 4和其他几种路易斯酸则对提供相应的反式卤代醇。更强的路易斯酸（TiX 4和BX 3）赞成涉及轴向递送卤化物配体的顺式方法。竞争实验表明，在δ碳（甲基烯丙基烯酮）上的取代导致速率增加（40-50倍），而在ε位置（顺式和反巴豆基烯酮）上的取代会降低速率，并侵蚀环化反应的选择性。顺式与反式选择性，反应性以及不同路易斯酸性金属卤化物作用的趋势通过竞争性反应途径得以合理化，该竞争反应途径通过顺式碳正离子-卤化物离子对和更高阶的过渡态进行，从而导致构型反转和反式卤代醇的形成，以及由于质子消除而产生的环状烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo052142n
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3,3-dimethyl-5-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aldehydes by Ozonolysis of Secondary Allyl

  摘要：

  该发明涉及一种从具有α位双键的二级醇制备醛的方法，包括以下步骤：a)提供醇，b)用臭氧处理醇。

  公开号：

  US20080319232A1

文献信息

• [EN] LUPANE TRITERPENOID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRITERPÉNOÏDES DE LUPANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：JIANGXI QINGFENG PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2013117137A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Disclosed are lupane triterpenoid derivatives and pharmaceutical use thereof, specifically lupane triterpenoid derivatives of formulae (I)~(III), a pharmaceutical composition and a combination preparation comprising said lupane triterpenoid derivatives or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a therapeutically-effective dose, particularly the use in preparation of a medicament for the treatment of HIV-1/AIDS.

  本文披露了鲁班三萜衍生物及其药用，具体为公式(I)~(III)的鲁班三萜衍生物，以及包含所述鲁班三萜衍生物或其药用可接受盐的药物组合物和联合制剂，在治疗有效剂量中使用，特别是在制备治疗HIV-1/AIDS的药物中的应用。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• SMAC PEPTIDOMETICS USEFUL AS IAP INHIBITORS
  申请人：CHAREST Mark G.

  公开号：US20130005663A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention is directed to a compound of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof and use of such compounds for treating proliferative diseases such as cancer, in mammals.

  本发明涉及以下化合物或其药学上可接受的盐：以及使用这些化合物治疗哺乳动物的增殖性疾病，如癌症。
• Semet,R.; Longeray,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 185 - 192
  作者：Semet,R.、Longeray,R.

  DOI：——

  日期：——
• SEMET R.; LONGERAY R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 3-4, 185-192
  作者：SEMET R.、 LONGERAY R.

  DOI：——

  日期：——