Z-Asp(OBzl)-Phe-NH2 | 5241-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBzl)-Phe-NH2
• 英文别名: (N-Benzyloxycarbonyl-β-O-benzyl-Asp)-(β-phenyl-β-Ala)-amid；N-Z-(β-Benzyl)-Asp-Phe-amid；Z-Ala(OBzl)-Phe-NH2；Cbz-Asp(OBn)(OBn)-Phe-NH2；benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 5241-68-9
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: FHSKOMWKINVFOJ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBzl)-Phe-NH2 在 氢溴酸 作用下， 生成 O-benzylaspartyl-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  多肽。第三部分 胃泌素C端四肽序列，其旋光异构体和酰化衍生物的合成

  摘要：

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。

  DOI：

  10.1039/j39660000555
• 作为产物：
  描述：

  di(phenylmethyl) (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-butane-1,4-dioate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Asp(OBzl)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  多肽。第三部分 胃泌素C端四肽序列，其旋光异构体和酰化衍生物的合成

  摘要：

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。

  DOI：

  10.1039/j39660000555

文献信息

• Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3915

  日期：——

  Cholecystokinin-octapeptide was synthesized by enzymatic condensations of three fragments, without side-chain protection, except for Tyr. Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH, prepared by the concerted action of proteases, followed by pyridinium trifluoroacetylsulfate treatment, was used as the N-terminal fragment. In the final step, the Nα-Fmoc group employed as a sole protecting group was easily removed by base treatment without affecting the SO3 moiety.

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。
• Schoen, Istvan; Szirtes, Tamas; Rill, Attila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3213 - 3223
  作者：Schoen, Istvan、Szirtes, Tamas、Rill, Attila、Balogh, Gabor、Vadasz, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-taste relationships of some dipeptides
  作者：Robert H. Mazur、James M. Schlatter、Arthur H. Goldkamp

  DOI：10.1021/ja01038a046

  日期：1969.5
• Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882
  作者：Cerovsky, Vaclav、Pirkova, Jana、Majer, Pavel、Slaninova, Jirina、Hlavacek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Schoen, Istvan; Rill, Attila, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 2, p. 191 - 194
  作者：Schoen, Istvan、Rill, Attila

  DOI：——

  日期：——