天冬氨酰-苯丙氨酰胺 | 5241-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 天冬氨酰-苯丙氨酰胺
• 英文名称: Asp-Phe-NH2
• 英文别名: H-Asp-Phe-NH2；((L)-α-aspartyl)-(L)-phenylalaninamide；Cholecystokinin 32-33；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 5241-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00057665
• 分子量: 279.296
• InChiKey: KPAUJSXYKQJSSO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天冬氨酰-苯丙氨酰胺 在 水 作用下， 生成 l-冬胺基乙酸-l-苯丙胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Steinke, Doerte; Kula, Maria-Regina, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1204 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿斯巴甜 在 氨 作用下， 反应 10.25h， 以97%的产率得到天冬氨酰-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing aspartylcyclohexyla laninamide

  摘要：

  揭示是制备&agr;-天冬氨酸-&bgr;-环己丙氨酰胺的方法，包括进行第一步的酰胺形成，该步骤涉及通式(II)中的&agr;-天冬氨酸苯胺酯，其中：R是C1-C4烷基基团，然后对所得的&agr;-天冬氨酸苯丙氨酰胺铵盐进行催化氢化，可选择性地从其盐中释放，然后可选择性地将其转化为加成酸盐。

  公开号：

  US06384272B2

文献信息

• Polypeptides. Part III. The synthesis of the C-terminal tetrapeptide sequence of gastrin, its optical isomers, and acylated derivatives
  作者：J. M. Davey、A. H. Laird、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000555

  日期：——

  The synthesis is described, by various routes, of L-trytophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide, and various acylated derivatives of this tetrapeptide amide and of its D,D,D,D-, D,L,L,L-, L,D,L,L-, L,L,D,L-, L,L,L,D-L,D,D,D-, L,L,D,D-, D,L,D,D-, and D,D,L,L-isomers.

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。
• [EN] CCK2R-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-CCK2R
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017030859A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The disclosure provided herein pertains to CCK2R-drug conjugates. In particular, the disclosure pertains to CCK2R-drug conjugates that target the delivery of drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using CCK2R-drug conjugates.

  本公开涉及CCK2R-药物共轭物。具体而言，本公开涉及用于将药物传递至哺乳动物受体的CCK2R-药物共轭物。还描述了制备和使用CCK2R-药物共轭物的方法。
• Imidazolines as amide bond replacements
  作者：Ian H. Gilbert、David C. Rees、Alan K. Crockett、Raymond C.F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00273-b

  日期：1995.5

  This work describes the use of a 2,5,5-trisubstituted imidazoline as an amide bond replacement. The replacement is incorporated into dipeptide derivatives of Phe, Trp, Lys and Nle and also into the CCK-4 analogue Trp-Nle-Asp-Phe-NH2 and the pentagastrin analogue Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2. The amide bond replacement is synthesised in enantiomerically and diastereomerically pure form.

  这项工作描述了2,5,5-三取代的咪唑啉作为酰胺键替代物的用途。该替代物被掺入到Phe，Trp，Lys和Nle的二肽衍生物中，并且还被掺入CCK-4类似物Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2和五肽胃泌素类似物Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2中。酰胺键置换以对映体和非对映体纯的形式合成。
• Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3915

  日期：——

  Cholecystokinin-octapeptide was synthesized by enzymatic condensations of three fragments, without side-chain protection, except for Tyr. Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH, prepared by the concerted action of proteases, followed by pyridinium trifluoroacetylsulfate treatment, was used as the N-terminal fragment. In the final step, the Nα-Fmoc group employed as a sole protecting group was easily removed by base treatment without affecting the SO3 moiety.

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。
• Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4345

  日期：——

  Enzymatic condensation by thermolysin between various amino acid amides and Naprotected or unprotected peptides was examined.As models, three protected tetrapeptide amides, Boc-Trp-Met-Asp-X, Boc-Ser-Glu-Ala-X and Boc-Ser-Lys-Ala-X, and two unprotected tetrapeptide amides, H-Trp-Met-Asp-X and H-Phe-Met-Arg-X, were prepared [X=Phe-NH2, Leu-NH2, Phe-NHEt, Val-NH2, Ala-NH2, (p-fluoro) Phe-NH2], and the effects of various experimental conditions (pH, solvent and time) were examined.In addition, the C-terminal of oxidized insulin B-chain was elongated to an amide by addition of various amides mentioned above with the aid of thermolysin.

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。