(S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone | 114750-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114750-89-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: AHRXQMYOBDPSJK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Kiguchi, Toshiko; Okazaki, Miyuki; Naito, Takeaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2711 - 2722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New, Optically Active Phosphine Oxazoline (JM-Phos) Ligands:  Syntheses and Applications in Allylation Reactions
  作者：Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo001333h

  日期：2001.1.1

  palladium-mediated allylation reactions. They proved to be most useful for asymmetric alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenylpropene and less suitable/effective for the more challenging substrates (a pentenyl derivative and a cyclohexenyl system). X-ray crystallographic analysis of the complex [(eta 3-PhCHCHCHPh)Pd(1a)][PF6] led to the conclusion that the origins of asymmetric induction in these systems

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。
• A versatile synthetic route to indolizidines, (+)-7-deoxy-6-epicastanospermine, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine and (−)-N-acetylslaframine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02051-6

  日期：1998.12

  (+)-7-Deoxy-6-epicastanospermine 1, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine 2 and (−)-N-acetylslaframine 4 have been synthesized via the stereoselective intramolecular iodocyclization of trichloroacetimidates generated from cis-olefinic allylic alcohols 7 and 15, respectively.

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。
• Chiral oxazolidinones as electrophiles: intramolecular cyclization reactions with carbanions and preparation of functionalized lactams
  作者：Sarah Gibson、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.062

  日期：2011.2

  The intramolecular cyclizations of oxazolidinones with carbanions adjacent to sulfones, sulfoxides, and phosphonates proceed in high yields to obtain functionalized γ and δ lactams. The chiral oxazolidinone precursors can be readily synthesized from commercial amino acids. The lactams from this study are useful synthetic intermediates, as demonstrated by the synthesis of a precursor for levetiracetam

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。
• Novel non-basic bioisostere of histidine synthesized from L-aspartic acid
  作者：Hing L. Sham、Herman Stein、Jerome Cohen

  DOI：10.1039/c39870001792

  日期：——

  The incorporation of the novel bioisostere (1c) of histidine into a tripeptide led to a very potent and specific renin inhibitor.

  将新的组氨酸的生物等排物（1c）掺入三肽中可产生非常有效且特异性的肾素抑制剂。
• Novel statine analogue synthesized from L-aspartic acid
  作者：Hing L. Sham、Cheryl A. Rempel、Herman Stein、Jerome Cohen

  DOI：10.1039/c39870000683

  日期：——

  The incorporation of the novel statine analogue (2), synthesized viaL-aspartic acid, into a tripeptide has led to a very potent renin inhibitor.

  通过L-天冬氨酸合成的新型他汀类药物类似物（2）掺入三肽中已经产生了非常有效的肾素抑制剂。