2-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazole-5-carbaldehyde | 1086379-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1086379-16-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD09864907
• 分子量: 187.198
• InChiKey: VPZWWYCPIFWEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazole-5-carbaldehyde 、 2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)ethan-1-amine 在 sodium triacetoxyborohydride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-N-((2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)methyl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of oxazole derivatives as T-type calcium channel blockers

  摘要：

  T-type calcium channel is one of therapeutic targets for the treatment of cardiovascular diseases and neuropathic pain. In this study, as a part of our ongoing efforts to develop potent T-type calcium channel blockers, we designed oxazole derivatives substituted with arylpiperazinylalkylamines. The oxazoles were synthesized in a convenient convergent synthetic method, and biologically evaluated against alpha(1G) (Ca(V)3.1) T-type calcium channel. Among total 41 oxazole compounds synthesized, the most active one was the compound 10-35 with an IC(50) value of 0.65 mu M, which is comparable with that of mibefradil. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 碘 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 16.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘/可见光光催化活化炔烃进行亲电环化反应

  摘要：

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00799