N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide | 123772-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide；N-(1-phenylprop-2-ynyl)acetamide
• CAS: 123772-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MDKARKRQSRKNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-甲基-4-苯基-5-甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-propynyl methanesulfonate 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Bjoern M.; Hacksell, Uli, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Preparation of Dihydropyrimidin-4-ones from <i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)amides and Azides
  作者：Jinjin Wang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo401094j

  日期：2013.9.6

  Dihydropyrimidin-4-ones were efficiently synthesized from copper catalyzed reaction between N-(prop-2-yn-1-yl)amides and sulfonylazides under mild conditions in moderate to excellent yields (up to 96% yields). The cascade process involves the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, the formation of ketenimine intermediate, the intramolecular nucleophilic addition of ketenimine, and subsequent

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。
• Structure-based drug design, synthesis and biological assays of P. falciparum Atg3–Atg8 protein–protein interaction inhibitors
  作者：Stefania Villa、Laura Legnani、Diego Colombo、Arianna Gelain、Carmen Lammi、Daniele Bongiorno、Denise P. Ilboudo、Kellen E. McGee、Jürgen Bosch、Giovanni Grazioso

  DOI：10.1007/s10822-018-0102-5

  日期：2018.3

  The proteins involved in the autophagy (Atg) pathway have recently been considered promising targets for the development of new antimalarial drugs. In particular, inhibitors of the protein–protein interaction (PPI) between Atg3 and Atg8 of Plasmodium falciparum retarded the blood- and liver-stages of parasite growth. In this paper, we used computational techniques to design a new class of peptidomimetics mimicking the Atg3 interaction motif, which were then synthesized by click-chemistry. Surface plasmon resonance has been employed to measure the ability of these compounds to inhibit the Atg3–Atg8 reciprocal protein–protein interaction. Moreover, P. falciparum growth inhibition in red blood cell cultures was evaluated as well as the cyto-toxicity of the compounds.

  近年来，参与自噬（Atg）途径的蛋白质被认为是开发新型抗疟药物的有前景的目标。特别是，抑制恶性疟原虫Atg3与Atg8之间的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）减缓了寄生虫在血液和肝脏阶段的增长。在本论文中，我们利用计算技术设计了一种新的模拟Atg3相互作用基序的肽模拟物类，然后通过点击化学合成这些模拟物。我们采用表面等离子共振技术来测量这些化合物抑制Atg3与Atg8之间的互惠蛋白质-蛋白质相互作用的能力。此外，我们还评估了这些化合物在红细胞培养中对恶性疟原虫生长的抑制作用以及它们的细胞毒性。
• <i>N</i>-{3-[2-(4-Alkoxyphenoxy)thiazol-5-yl]-1-methylprop-2-ynyl}carboxy Derivatives as Acetyl-CoA Carboxylase InhibitorsImprovement of Cardiovascular and Neurological Liabilities via Structural Modifications
  作者：Yu Gui Gu、Moshe Weitzberg、Richard F. Clark、Xiangdong Xu、Qun Li、Nathan L. Lubbers、Yi Yang、David W. A. Beno、Deborah L. Widomski、Tianyuan Zhang、T. Matthew Hansen、Robert F. Keyes、Jeffrey F. Waring、Sherry L. Carroll、Xiaojun Wang、Rongqi Wang、Christine H. Healan-Greenberg、Eric A. Blomme、Bruce A. Beutel、Hing L. Sham、Heidi S. Camp

  DOI：10.1021/jm070035a

  日期：2007.3.1

  A preliminary safety evaluation of ACC2 inhibitor 1-(S) revealed serious neurological and cardiovascular liabilities of this chemotype. A systematic structure-toxicity relationship study identified the alkyne linker as the key motif responsible for these adverse effects. Toxicogenomic studies in rats showed that 1-(R) and 1-(S) induced gene expression patterns similar to that seen with several known

  ACC2抑制剂1-（S）的初步安全性评估显示，该化学型严重的神经系统和心血管疾病。一项系统的结构-毒性关系研究确定了炔烃连接体为造成这些不利影响的关键基序。在大鼠中进行的毒理基因组研究表明，1-（R）和1-（S）诱导的基因表达模式与几种已知的心脏毒性剂（如阿霉素）相似。用替代的连接基团取代炔烃导致了一系列新的ACC抑制剂，其心血管和神经系统特性得到了显着改善。
• Synthesis of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzylacetamides via microwave-assisted click chemistry: towards new potential antimicrobial agents
  作者：Daniele Castagnolo、Filippo Dessì、Marco Radi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.007

  日期：2007.6

  Chiral 1-phenyl-2-propynylamines are important building blocks for the synthesis of antifungal and antiaromatase agents related to bifonazole. In this report, a microwave-assisted Cu(I)-catalyzed ‘click chemistry’ approach has been employed to easily generate a small library of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]benzylacetamides starting from racemic propargylamines. These

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• Cyclobutene Formation in PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of Heteroatom-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/chem.201403643

  日期：2014.9.8

  Aza(oxa)bicyclo[3.2.0]heptenes are accessed through the PtCl2‐catalyzed cycloisomerizations of heteroatom‐tethered 1,6‐enynes featuring a terminal alkyne and amide as the solvent. It is shown that the weak coordinating properties of the solvent and alkyl substituent(s) at the propargylic carbon atom favor the formation of cyclobutenes instead of other possible cycloisomerization products such as 1

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。