4-(5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone | 282547-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: 4-(5-cyano-1-methyl-3-indolyl)-cyclohexanone；4-(5-Cyano-1-methyl-3-indolyl)cyclohexanone；1-methyl-3-(4-oxocyclohexyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 282547-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GAKFUBFSTXMCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-{(1,4-trans)-4-[4-(6-trifluoromethoxy-quinolin-8-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression

  摘要：

  提供了一些化合物，用于治疗受到血清素影响的神经系统疾病，其中：R1、R2和R3分别独立地是氢、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、甲磺酰基，或者一起可以形成一个5-7成员的碳环或杂环；R4是氢、卤素或烷基；R5是氢、烷基、烷基芳基或芳基；R6是氢、卤素、三氟甲基、氰基、尿素基或烷氧基；X1、X2和X3分别是碳或其中一个X1、X2或X3可以是氮；Y是碳或氮；Z是碳或氮；或其药用盐。

  公开号：

  US06313126B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-8-yl)-5-cyano-1-methyl-indole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.1 g的产率得到4-(5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对发现下一代抗抑郁药的研究。第6部分：一类芳基哌嗪基-环己基吲哚衍生物中的5-HT1A双受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.075

文献信息

• Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corp

  公开号：US06313126B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Compounds are provided which are useful for the treatment of serotonin-affected neurological disorders which comprise Wherein: R1, R2 and R3 are each, independently, hydrogen, halogen, CF3, alkyl, alkoxy, MeSO2, or together can form a 5-7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R4 is hydrogen, halogen, or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, alkylaryl, or aryl; R6 is hydrogen, halogen, CF3, CN, carbamide, or alkoxy; X1, X2 and X3 are each carbon or one of X1, X2 or X3 may be nitrogen; Y is carbon or nitrogen; and Z is carbon or nitrogen; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一些化合物，用于治疗受到血清素影响的神经系统疾病，其中：R1、R2和R3分别独立地是氢、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、甲磺酰基，或者一起可以形成一个5-7成员的碳环或杂环；R4是氢、卤素或烷基；R5是氢、烷基、烷基芳基或芳基；R6是氢、卤素、三氟甲基、氰基、尿素基或烷氧基；X1、X2和X3分别是碳或其中一个X1、X2或X3可以是氮；Y是碳或氮；Z是碳或氮；或其药用盐。
• N-aryloxyethylamine derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US06110956A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Compounds effective in treating disorders of the serotonin-affected neurological systems are provided, such compounds having the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are each, independently, hydrogen, halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy, MeSO.sub.2, or together can form a 5-7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R.sub.3 is alkoxy, halogen, hydrogen or carbamoyl; R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy; R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl, or halogen; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, or phenyl; R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, CN, CF.sub.3, or hydroxy; and X is (CH.sub.2).sub.n, wherein n is 0 to 3; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了用于治疗受血清素影响的神经系统疾病的化合物，该化合物具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2各自独立地是氢、卤素、CF.sub.3、较低的烷基、较低的烷氧基、MeSO.sub.2，或者一起形成5-7个成员的碳环或杂环；R.sub.3是烷氧基、卤素、氢或者氨基甲酰基；R.sub.4是氢、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基；R.sub.5是氢、较低的烷基或卤素；R.sub.6是氢、较低的烷基或苯基；R.sub.7是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、CN、CF.sub.3或羟基；X是(CH.sub.2).sub.n，其中n为0至3；或其药学上可接受的盐。
• ARYLPIPERAZINYL-CYCLOHEXYL INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1147083B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• N-ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1068184B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6110956A
  申请人：——

  公开号：US6110956A

  公开（公告）日：2000-08-29