3-(2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl))furoic acid ethyl ester | 62596-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl))furoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-ethylfuran-3-carboxylate；2-ethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 62596-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: UCUNMYXZHNNJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲氧基苯 、 丙酰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl))furoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化偶联环化宝石-Difluoroalkenes与活化的亚甲基羰基化合物：轻便的Domino访问多取代呋喃

  摘要：

  通过宝石-二氟烯烃与活性亚甲基羰基化合物（例如1,3-二羰基化合物，乙酰乙腈和苯磺酰丙酮）的偶联环化，开发了新颖，高效的CuI催化的2,3,5-三取代呋喃合成方法。底物或试剂的商业可得性，良好或较高的分离产率以及出色的官能团相容性，使这种转化成为合成各种呋喃的有力工具。提出了一种可能的机制，涉及到烯丙基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01123

文献信息

• ASAOKA M.; SUGIMURA N.; TAKEI H., CHEM. LETT., 1977, NO 2, 171-174
  作者：ASAOKA M.、 SUGIMURA N.、 TAKEI H.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Coupling Cyclization of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Activated Methylene Carbonyl Compounds: Facile Domino Access to Polysubstituted Furans
  作者：Xuxue Zhang、Wenpeng Dai、Wei Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01123

  日期：2015.6.5

  A novel and efficient CuI-catalyzed synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans was developed via coupling cyclization of gem-difluoroalkenes with active methylene carbonyl compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, acetoacetonitrile, and phenylsulfonylacetone with the assistance of a base. Commercial availability of substrates or reagents, good to high isolated yields, and excellent functional group

  通过宝石-二氟烯烃与活性亚甲基羰基化合物（例如1,3-二羰基化合物，乙酰乙腈和苯磺酰丙酮）的偶联环化，开发了新颖，高效的CuI催化的2,3,5-三取代呋喃合成方法。底物或试剂的商业可得性，良好或较高的分离产率以及出色的官能团相容性，使这种转化成为合成各种呋喃的有力工具。提出了一种可能的机制，涉及到烯丙基酮。