5-chloro-2-(5-methylhexyl)-1H-indole | 1254320-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(5-methylhexyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-2-(5-methyl-hexyl)-1H-indole
• CAS: 1254320-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN
• 分子量: 249.784
• InChiKey: OLLQINFXSCQGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(5-methylhexyl)-1H-indole 在 二甲基氯化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(5-chloro-1-methyl-2-(5-methylhexyl)-1H-indol-3-yl)-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性氧杂二十烷酸（OXE）受体拮抗剂的药代动力学和代谢及其对5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-Oxo-ETE）诱导的猴粒细胞活化的影响

  摘要：

  有效的嗜酸性粒细胞趋化剂5-oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种5-脂氧合酶产物，其通过选择性OXE受体起作用，该受体存在于许多物种中，但不包括啮齿类动物。我们先前曾报道过吲哚230是一种有效的人类OXE受体拮抗剂。本研究的目的是确定猴子是否适合作为研究其药物潜力的动物模型。我们发现猴子白细胞合成并响应5-oxo-ETE，而230是猴子嗜酸性粒细胞中OXE受体的有效拮抗剂。药代动力学研究表明230口服后迅速出现在血液中。使用化学合成的标准品，我们确定了230个主要的微粒体和血浆代谢物为烷基侧链的ω2-羟基化产物。这些研究表明，猴子是研究OXE受体拮抗剂潜在药物的有前途的动物模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00895
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-chloro-2-(5-methylhex-1-en-1-yl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-chloro-2-(5-methylhexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性氧杂二十烷酸（OXE）受体拮抗剂的药代动力学和代谢及其对5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-Oxo-ETE）诱导的猴粒细胞活化的影响

  摘要：

  有效的嗜酸性粒细胞趋化剂5-oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种5-脂氧合酶产物，其通过选择性OXE受体起作用，该受体存在于许多物种中，但不包括啮齿类动物。我们先前曾报道过吲哚230是一种有效的人类OXE受体拮抗剂。本研究的目的是确定猴子是否适合作为研究其药物潜力的动物模型。我们发现猴子白细胞合成并响应5-oxo-ETE，而230是猴子嗜酸性粒细胞中OXE受体的有效拮抗剂。药代动力学研究表明230口服后迅速出现在血液中。使用化学合成的标准品，我们确定了230个主要的微粒体和血浆代谢物为烷基侧链的ω2-羟基化产物。这些研究表明，猴子是研究OXE受体拮抗剂潜在药物的有前途的动物模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00895

文献信息

• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Powell William S.

  公开号：US20120122942A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型药用化合物，其为5-oxo-ETE受体（如OXE受体）的拮抗剂。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜酸性细胞增多症的疾病的治疗剂和/或预防剂，例如包括呼吸系统疾病在内的炎症性疾病。本发明还涉及制药组合物，使用这种化合物和组合物作为药物以及治疗方法。
• 5-oxo-ETE receptor antagonist compounds
  申请人：Powell William S.

  公开号：US08809382B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，例如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜酸性粒细胞增多的疾病的药物，例如包括呼吸系统疾病在内的炎症性疾病。本发明还涉及制药组合物、使用这些化合物和组合物作为药物以及治疗方法。
• US8809382B2
  申请人：——

  公开号：US8809382B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9464048B2
  申请人：——

  公开号：US9464048B2

  公开（公告）日：2016-10-11