methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 671224-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 671224-92-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: SLUDSZQKNXVHCL-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 吡啶 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含δ-糖氨基酸的环肽-人工受体的合成与评价

  摘要：

  通过氧化葡糖胺衍生物制备的Fmoc保护的δ糖氨基酸与三种不同的三肽叔丁酯（H-Tyr-Tyr-Tyr-O t Bu，H-Tyr-Glu（OBzl-的Tyr-O吨Bu和H-酪氨酸-精氨酸（MTR）-Tyr-O吨卜），将所得糖氨基酸/氨基酸杂交转化成随后被环化，得到3二聚体c ^ 2 -对称的大环化合物。将大环去保护，并检查它们对对硝基苯基糖苷，核苷酸和嘌呤的结合特性。在筛选的配体中，只有一些嘌呤显示出弱但显着的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.024

文献信息

• Poly(methyl 6-acryloyl-β-<scp>d</scp>-glucosaminoside) as a Cationic Glycomimetic of Chitosan
  作者：Walter T. Liau、Andrea M. Kasko

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b01191

  日期：2017.12.11

  Chitosan, a cationic polysaccharide derived from one of the most abundant natural polymers, chitin, has been investigated extensively for its antimicrobial properties. However, it suffers from the inherent drawbacks of natural products such as batch-to-batch variability, limited supply, contamination, and potential adverse reaction. Additionally, its solubility depends on the degree of deacetylation and pH, as it is only soluble under acidic conditions. As an alternative to chitosan, we synthesized the protected cationic glycomimetic monomer methyl N-Fmoc-6-acryloyl-β-d-glucosaminoside from glucosamine. This monomer retains structural features critical to recapitulating the properties of the chitosan repeat unit, namely, the pKa of the protonated amine. We optimized the free radical polymerization of methyl N-Fmoc-6-acryloyl-β-d-glucosaminoside and fractionated the resultant poly(methyl N-Fmoc-6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) to obtain a range of molecular weights. Following Fmoc deprotection, the cationic glycopolymers retained 95% of their expected amine content by mass and exhibited a pKa of 6.61. Poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) mimicked the molecular weight-dependent bacterial inhibitory property of chitosan in acidic solutions. Importantly, poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) remained soluble at elevated pH (conditions under which chitosan is insoluble) and maintained its antibacterial activity. Mammalian cell viability in the presence of poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) at acidic pH is good, although somewhat lower than viability in the presence of chitosan. No cytotoxic effect was observed at neutral pH. These results demonstrate that poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) is not only a suitable biomimetic for chitosan, but that it can be utilized as an antibacterial agent in a broader range of biologically relevant pHs.

  壳聚糖是一种从几丁质（最丰富的天然多糖之一）中提取的阳离子多糖，因其抗菌特性而受到广泛研究。然而，它存在天然产品的固有缺陷，如批次间差异、供应有限、污染以及潜在的不良反应。此外，其溶解性依赖于脱乙酰度和pH值，只有在酸性条件下才能溶解。作为壳聚糖的替代品，我们合成了受保护的阳离子糖类模拟单体甲基N-Fmoc-6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸。该单体保留了重现壳聚糖重复单元特性的关键结构特征，即质子化胺的pKa值。我们优化了甲基N-Fmoc-6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸的自由基聚合反应，并将所得聚合物进行了分子量分级。在Fmoc脱保护后，这些阳离子糖类聚合物保留了其预期胺含量95%的质量，并展现出6.61的pKa值。聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸在酸性溶液中模拟了壳聚糖与分子量相关的细菌抑制特性。重要的是，在升高的pH值条件下（壳聚糖不溶于此条件），聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸仍然保持溶解性并维持其抗菌活性。在使用酸性pH值的聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸时，哺乳动物细胞的存活率良好，尽管略低于使用壳聚糖时的存活率。在中性pH下未观察到细胞毒性效应。这些结果表明，聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸不仅是一个合适的壳聚糖生物模拟物，而且可以在更广泛的与生物相关的pH范围内作为抗菌剂使用。