methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 671224-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 671224-95-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₀
• 分子量: 541.555
• InChiKey: NQCOCQNECHMHPW-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018