methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 845510-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 845510-94-3
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₉
• 分子量: 623.659
• InChiKey: RXLFQQCSQYJWBZ-PVEIOGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-SAA(di-OBz)-Tyr-OtBu
  参考文献：
  名称：

  具有交替的糖氨基酸和酪氨酸残基的C 3对称大环的合成

  摘要：

  由酪氨酸叔丁酯和衍生自D-葡糖胺的糖氨基酸前体在七个步骤中合成了具有交替的糖氨基酸和酪氨酸残基的C 3对称大环。将Fmoc保护的D-葡糖胺衍生物在C-6处氧化以得到糖氨基酸，其立即与酪氨酸叔丁酯偶联以产生正交保护的结构单元。随后将该结构单元通过二聚体拉长至三聚体，并最终环化以产生C 3-对称大环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.038
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 吡啶 、 甲醇 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.55h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含δ-糖氨基酸的环肽-人工受体的合成与评价

  摘要：

  通过氧化葡糖胺衍生物制备的Fmoc保护的δ糖氨基酸与三种不同的三肽叔丁酯（H-Tyr-Tyr-Tyr-O t Bu，H-Tyr-Glu（OBzl-的Tyr-O吨Bu和H-酪氨酸-精氨酸（MTR）-Tyr-O吨卜），将所得糖氨基酸/氨基酸杂交转化成随后被环化，得到3二聚体c ^ 2 -对称的大环化合物。将大环去保护，并检查它们对对硝基苯基糖苷，核苷酸和嘌呤的结合特性。在筛选的配体中，只有一些嘌呤显示出弱但显着的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.024

文献信息

• Cyclic peptides containing a δ-sugar amino acid—synthesis and evaluation as artificial receptors
  作者：Johan F. Billing、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.024

  日期：2005.1

  An Fmoc-protected δ-sugar amino acid, prepared by oxidation of a glucosamine derivative, was coupled to three different tripeptide tert-butyl esters (H-Tyr-Tyr-Tyr-OtBu, H-Tyr-Glu(OBzl)-Tyr-OtBu and H-Tyr-Arg(Mtr)-Tyr-OtBu) and the resulting sugar amino acid/amino acid hybrids were transformed into dimers that were subsequently cyclized to give three C2-symmetric macrocycles. The macrocycles were deprotected

  通过氧化葡糖胺衍生物制备的Fmoc保护的δ糖氨基酸与三种不同的三肽叔丁酯（H-Tyr-Tyr-Tyr-O t Bu，H-Tyr-Glu（OBzl-的Tyr-O吨Bu和H-酪氨酸-精氨酸（MTR）-Tyr-O吨卜），将所得糖氨基酸/氨基酸杂交转化成随后被环化，得到3二聚体c ^ 2 -对称的大环化合物。将大环去保护，并检查它们对对硝基苯基糖苷，核苷酸和嘌呤的结合特性。在筛选的配体中，只有一些嘌呤显示出弱但显着的结合。
• Synthesis of a C3-symmetric macrocycle with alternating sugar amino acid and tyrosine residues
  作者：Johan F. Billing、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.038

  日期：2005.2

  A C3-symmetric macrocycle with alternating sugar amino acid and tyrosine residues was synthesized in seven steps from tyrosine tert-butyl ester and a sugar amino acid precursor derived from D-glucosamine. An Fmoc-protected D-glucosamine derivative was oxidized at C-6 to give the sugar amino acid, which was immediately coupled to tyrosine tert-butyl ester to produce an orthogonally protected building

  由酪氨酸叔丁酯和衍生自D-葡糖胺的糖氨基酸前体在七个步骤中合成了具有交替的糖氨基酸和酪氨酸残基的C 3对称大环。将Fmoc保护的D-葡糖胺衍生物在C-6处氧化以得到糖氨基酸，其立即与酪氨酸叔丁酯偶联以产生正交保护的结构单元。随后将该结构单元通过二聚体拉长至三聚体，并最终环化以产生C 3-对称大环。