methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosiduronic acid | 671224-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 671224-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: MUECTTPWWRAQQJ-XLIFZOOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 copper(l) iodide 、 1-辛硫醇 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 tert-butyl 3-[(9S,12R,13R,15S,18S,41S,42R)-41,42-dihydroxy-13-methoxy-9-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-7,10,16,19-tetraoxo-14-oxa-3,4,5,8,11,17,20,23,24,25-decazaheptacyclo[25.6.6.212,15.13,6.122,25.028,33.034,39]tritetraconta-1(34),4,6(43),22(40),23,27(39),28,30,32,35,37-undecaen-18-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成合成手性荧光糖基大环化合物

  摘要：

  描述了手性、两亲性和荧光大环化合物的高效和模块化合成。通过将糖δ-氨基酸的氨基与谷氨酸炔丙基酰胺衍生物偶联，然后将糖δ-氨基酸羧基与谷氨酸丙酰胺偶联，制备双乙炔。双乙炔与 9,10-双(叠氮甲基)蒽在 Cu(I) 催化下反应得到目标荧光大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942503
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。
• Synthesis of a Chiral and Fluorescent Sugar-Based Macrocycle by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Ulf Nilsson、Jenny Ågren、Johan Billing、Hans Grundberg

  DOI：10.1055/s-2006-942503

  日期：——

  An efficient and modular synthesis of a chiral, amphiphilic, and fluorescent macrocycle is described. A bis-acetylene was prepared by coupling the amino group of a sugar delta-amino acid with a glutamic acid propargylic amide derivative, followed by coupling of the sugar delta-amino acid carboxy group with a glutamic acid propiolyl amide. The bis-acetylene was reacted with 9,10-bis(azidomethyl)anthracene

  描述了手性、两亲性和荧光大环化合物的高效和模块化合成。通过将糖δ-氨基酸的氨基与谷氨酸炔丙基酰胺衍生物偶联，然后将糖δ-氨基酸羧基与谷氨酸丙酰胺偶联，制备双乙炔。双乙炔与 9,10-双(叠氮甲基)蒽在 Cu(I) 催化下反应得到目标荧光大环化合物。