(2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoic acid | 197706-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 197706-69-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: WGOGVVAQGYTWHU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 anti-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  In vitro kinetic study of the squalestatin tetraketide synthase dehydratase reveals the stereochemical course of a fungal highly reducing polyketide synthase

  摘要：

  “一种真菌高度还原型多酮合成酶的分离脱水酶（DH）域的底物选择性与哺乳动物脂肪酸合成酶密切相关。”

  DOI：

  10.1039/c6cc10172k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  In vitro kinetic study of the squalestatin tetraketide synthase dehydratase reveals the stereochemical course of a fungal highly reducing polyketide synthase

  摘要：

  “一种真菌高度还原型多酮合成酶的分离脱水酶（DH）域的底物选择性与哺乳动物脂肪酸合成酶密切相关。”

  DOI：

  10.1039/c6cc10172k

文献信息

• Total Synthesis of Ascospiroketal A Through a Ag ^I ‐Promoted Cyclization Cascade
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201408905

  日期：2015.1.2

  The total synthesis of four candidate stereostructures for the marine octaketide ascospiroketal A have been achieved. These concise and highly stereocontrolled syntheses feature a unique AgI‐promoted cyclization cascade involving an oxetanyl ketochlorohydrin to access the entire tricyclic core of the natural product in one step. These syntheses also establish the full stereochemistry for the ascospiroketal

  已经完成了海洋八肽Ascospiroketal A的四个候选立体结构的全合成。这些简洁且高度立体控制的合成具有独特的Ag I促进的环化级联反应，其中涉及一个氧杂环丁烷基酮氯代醇，一步一步即可到达天然产物的整个三环核心。这些合成方法也为拟螺螺天然产物建立了完整的立体化学。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of Ascospiroketal A
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201502754

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of the marine fungus‐derived natural product ascospiroketal is described. This concise synthesis relies on a unique AgI‐promoted tandem cascade cyclization that provides direct access to the correctly configured tricyclic core of the natural product from a linear precursor. The synthesis of candidate stereostructures of ascospiroketal A allowed for the confident assignment of both

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。
• Asymmetric Total Syntheses of <i>ent</i>-Ascospiroketals A and B
  作者：Jian Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00796

  日期：2016.4.15

  A new hypothetic biosynthesis of the tricyclic spiroketal core of ascospiroketals A and B is proposed, which guided the development of a novel synthetic strategy for the asymmetric total synthesis of ent-ascospiroketals A and B. The synthesis features an efficient ring contraction rearrangement of the 10-membered lactone to the tricyclic spiroketal cis-fused γ-lactone core, which served as the common

  提出了一种新的假生物合成方法，即合成螺帽动物A和螺帽B的三环螺帽动物核心，它指导了新的合成策略，用于合成不对称的对映体螺帽动物A和螺帽B。该合成具有有效的10位环收缩重排的特点。成员内酯形成三环螺旋酮体顺式融合的γ-内酯核，这是最后一步通过Stille偶联反应合成对乙酰氨基酮体A和B的通用中间体。另外，7个非对映体准备决定性确认的结构耳鼻喉科-ascospiroketal B.
• White; Deerberg, Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1919 - 1920
  作者：White、Deerberg

  DOI：——

  日期：——
• In vitro kinetic study of the squalestatin tetraketide synthase dehydratase reveals the stereochemical course of a fungal highly reducing polyketide synthase
  作者：Emma Liddle、Alan Scott、Li-Chen Han、David Ivison、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c6cc10172k

  日期：——

  The substrate selectivity of the isolated dehydratase (DH) domain of a fungal highly-reducing polyketide synthase is closely related to that of mammalian fatty acid synthase.

  “一种真菌高度还原型多酮合成酶的分离脱水酶（DH）域的底物选择性与哺乳动物脂肪酸合成酶密切相关。”