1-formyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 127183-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: (1R,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 127183-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: VMUKVMNLDPQJQU-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 (10S,11aR,11bR)-10-Dimethylamino-2,3,4,5,10,11,11a,11b-octahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (.+-.)-vincamine via Oppolzer's aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a019
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-formyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  氮气辅助的乙缩醛环裂解：第三部分。1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪1的合成与反应

  摘要：

  描述了1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪的合成及其作为去乙基烧胺-长春碱生物碱的中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90050-x

文献信息

• LOUNASMAA, MAURI;TOLVANEN, ARTO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4044-4047
  作者：LOUNASMAA, MAURI、TOLVANEN, ARTO

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen assisted acetal ring cleavage
  作者：Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90050-x

  日期：1987.1

  The synthesis of 1-formyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine and its use as an intermediate for desethyl eburnamine-vincamine alkaloids are described.

  描述了1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪的合成及其作为去乙基烧胺-长春碱生物碱的中间体的用途。
• A new synthesis of (.+-.)-vincamine via Oppolzer's aldehyde
  作者：Mauri Lounasmaa、Arto Tolvanen

  DOI：10.1021/jo00300a019

  日期：1990.6