4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl isocyanate | 111986-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl isocyanate
• 英文别名: 4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenylisocyanate；5-bromo-2-(4-isocyanato-2-methylphenoxy)pyrimidine
• CAS: 111986-79-9
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₂
• 分子量: 306.118
• InChiKey: OUMHHDSNVVKYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 、 4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl isocyanate 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((4-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)-3-methylphenyl)carbamoyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them

  摘要：

  一种具有以下化学式的N-苯甲酰脲化合物：其中X是氢原子、卤素原子或硝基基团，n是1到3之间的整数，Q是其中Y1是未取代或取代的烷基基团，或者是烷氧基或烷氧羰基基团，其烷基基团未取代或取代，Y2是氢原子、卤素原子、硝基基团、未取代或取代的烷基基团，或者是烷氧基或烷氧羰基基团，其烷基基团未取代或取代，Z是氢原子、卤素原子、三氟甲基基团或硝基基团，A和B中的每一个是.dbd.CH--或氮原子，前提是A和B中的一个是.dbd.CH--，另一个是氮原子，条件是（1）当Q是时，其中当X是氢原子且Y1是烷基时，Z不是氢原子、卤素原子或三氟甲基基团，以及（2）当Q是时，其中A是氮原子且Y1是三氟甲基基团时，Y2不是氢原子。

  公开号：

  US04863924A1

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activities of Prodrugs of Benzoylphenylureas.
  作者：Hiroshi OKADA、Tohru KOYANAGI、Nobutoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.57

  日期：——

  Various benzoylphenylurea derivatives were synthesized as candidate prodrugs and their antitumor activities were examined in vivo against P388 leukemia. All of the prodrugs were soluble in most organic solvents and showed good antitumor activities against P388 leukemia cells in mice when dosed intraperitoneally or orally.

  合成了各种苯甲酰基苯基脲衍生物作为候选前药，并在体内检查了它们对P388白血病的抗肿瘤活性。所有的前药都可溶于大多数有机溶剂，并且在腹膜内或口服时对小鼠的P388白血病细胞显示出良好的抗肿瘤活性。
• Substituted benzoylurea compounds or their salts, processes for their
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05102884A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  A substituted benzoylurea compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group, each of R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl group, --COR.sup.6 (wherein R.sup.6 is an alkyl group or an alkoxy group) or --SO.sub.2 R.sup.6 (wherein R.sup.6 is as defined above), or R.sup.2 and R.sup.3 may form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic ring, R.sup.4 is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a nitro group, and R.sup.5 is a halogen atom, a nitro group or a substituted or unsubstituted alkyl group, or its salt.

  化合物的结构式（I）如下：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、卤原子或硝基基团，R.sup.2和R.sup.3中的每一个是氢原子、烷基基团、--COR.sup.6（其中R.sup.6是烷基基团或烷氧基团）或--SO.sub.2 R.sup.6（其中R.sup.6如上定义），或R.sup.2和R.sup.3可能与相邻的氮原子一起形成杂环环，R.sup.4是卤原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基团、取代或未取代的烷硫基团或硝基基团，R.sup.5是卤原子、硝基基团或取代或未取代的烷基基团，或其盐。
• N-Benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0226104A2

  公开（公告）日：1987-06-24

  An N-benzoyl urea compound having the formula: wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group, n is an integer of from 1 to 3, and Q is wherein Y, is an unsubstituted or substituted alkyl group, or an alkoxy or alkoxycarbonyl group with its alkyl moiety unsubstituted or substituted, Y2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an alkoxy or alkoxycarbonyl group with its alkyl moiety unsubstituted or substituted, Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a nitro group, and each of A and B is =CH- or a nitrogen atom, provided that one of A and B is =CH- and the other is a nitrogen atom, with the provisos (1) that when Q is where when X is a hydrogen atom and Y, is an alkyl group, Z is not a hydrogen atom, a halogen atom nor a trifluoromethyl group, and (2) that when Q is wherein A is a nitrogen atom and Y, is a trifluoromethyl group, Y2 is other than a hydrogen atom.

  一种 N-苯甲酰基脲化合物，其式如下 其中 X 是氢原子、卤素原子或硝基，n 是 1 至 3 的整数，Q 是 其中 Y 是未取代或取代的烷基，或其烷基未取代或取代的烷氧基或烷氧羰基， Y2 是氢原子、卤素原子、硝基、未取代或取代的烷基、或烷氧基或烷氧基羰基，其烷基未被取代或取代，Z 是氢原子、卤素原子、三氟甲基或硝基，A 和 B 中的每一个是 =CH- 或氮原子，条件是 A 和 B 中的一个是 =CH-，另一个是氮原子，但书 (1) 当 Q 是 其中 X 为氢原子，Y 为烷基时，Z 不是氢原子、卤素原子或三氟甲基，以及 (2) 当 Q 为 其中 A 为氮原子，Y 为三氟甲基时，Y2 不是氢原子。
• Substituted benzene derivatives, processes for their production and antitumour compositions containing them
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0335408A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  A substituted benzene derivative represented by a formula: where A represents: wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group, R¹ is -X¹Z¹ (X¹ is an oxygen atom or a sulfur atom and Z¹ is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substitute or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group), -COZ¹ group (Z¹ is as defined above), group (Z¹ is as defined above, Z² is -CO₂Z³ wherein Z³ is the same as Z¹, or -SO₂Z³ wherein Z³ is as defined above and n is 0 or 1), (Z¹ and Z³ are as defined above) or (X², X³ and X⁴ are, respectively, an oxygen atom or a sulfur atom and Z⁴ and Z⁵ are the same as Z¹), and R³ is a nitro group or (R⁴ and R⁵ are, respectively, an alkyl group, or they may form a heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom), or wherein X and R³ are as defined above and R² is -X¹Z¹ (X¹ and Z¹ are as defined above); Y is a halogen atom, a subsituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkythio group, a nitro group or (R⁶ and R⁷ are, respectively, a substituted or unsubstituted alkyl group); R is (R⁸ is the same as Y and q is an integer of 1 to 4), (R⁸ is as defined above, and r is an integer of 1 to 3) or (R⁸ and r are as defined above); and m is an integer of 1 to 4, or its salt.

  一种取代的苯衍生物，由式表示： 其中 A 代表 其中 X 是氢原子、卤素原子或硝基，R¹ 是-X¹Z¹（X¹ 是氧原子或硫原子，Z¹ 是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基），-COZ¹ 基团（Z¹ 如上定义）、 基团（Z¹ 如上定义，Z² 为-CO₂Z³，其中 Z³ 与 Z¹ 相同，或-SO₂Z³，其中 Z³ 如上定义，且 n 为 0 或 1）、 (Z¹ 和 Z³ 如上定义）或 (X²、X³ 和 X⁴ 分别为氧原子或硫原子，且 Z⁴ 和 Z⁵ 与 Z¹ 相同），且 R³ 为硝基或 (R⁴ 和 R⁵ 分别为烷基，或可与相邻的氮原子一起形成杂环基团），或 其中 X 和 R³ 如上文所定义，R² 是-X¹Z¹（X¹ 和 Z¹ 如上文所定义）；Y 是卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、硝基，或 (R⁶ 和 R⁷ 分别是取代或未取代的烷基）； R 是 (R⁸ 与 Y 相同，q 为 1 至 4 的整数)、 (R⁸如上定义，且 r 为 1 至 3 的整数）或 (R⁸ 和 r 如上定义）；以及 m 是 1 至 4 的整数，或其盐。
• US4863924A
  申请人：——

  公开号：US4863924A

  公开（公告）日：1989-09-05