2-methyl-3,3-dimethoxy-1-bromopropane | 98849-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,3-dimethoxy-1-bromopropane
• 英文别名: 3-Bromo-1,1-dimethoxy-2-methylpropane
• CAS: 98849-36-6
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: SCEGDHNKONJYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,3-dimethoxy-1-bromopropane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种溴代异丁烯基甲醚的合成方法及其在 C14醛的制备中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种溴代异丁烯基甲醚的合成方法，包括以下步骤：(1)甲醛与丙醛进行羟醛缩合反应，得到异丁烯醛；(2)步骤(1)得到的异丁烯醛与溴化氢进行加成反应，得到溴代异丁醛；(3)步骤(2)得到的溴代异丁醛与甲醇进行缩合反应，得到二甲氧基溴代异丁烷；(4)在酸催化剂的作用下，步骤(3)得到的二甲氧基溴代异丁烷与甲醇进行交换和消去反应，反应完全后经过后处理得到所述的溴代异丁烯基甲醚。该合成方法采用的起始原料价廉易得，可以有效地降低整个路线的成本；同时，采用了连续管道化反应，便于进行工业化应用。

  公开号：

  CN108238875B
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-bromo-2-methylpropan-1-one 在 strong acidic ion exchange resin of type 732 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-methyl-3,3-dimethoxy-1-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  一种溴代异丁烯基甲醚的合成方法及其在 C14醛的制备中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种溴代异丁烯基甲醚的合成方法，包括以下步骤：(1)甲醛与丙醛进行羟醛缩合反应，得到异丁烯醛；(2)步骤(1)得到的异丁烯醛与溴化氢进行加成反应，得到溴代异丁醛；(3)步骤(2)得到的溴代异丁醛与甲醇进行缩合反应，得到二甲氧基溴代异丁烷；(4)在酸催化剂的作用下，步骤(3)得到的二甲氧基溴代异丁烷与甲醇进行交换和消去反应，反应完全后经过后处理得到所述的溴代异丁烯基甲醚。该合成方法采用的起始原料价廉易得，可以有效地降低整个路线的成本；同时，采用了连续管道化反应，便于进行工业化应用。

  公开号：

  CN108238875B

文献信息

• PREPARATION METHOD OF LYCOPENE INTERMEDIATE 3-METHYL-4,4-DIALKOXY-1-BUTALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140357900A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed is a preparation method of the lycopene intermediate 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The preparation method comprises the following steps: (1) reacting 2-methyl-3,3-dialkoxy-1-halopropane with magnesium powder in the solvent of anhydrous tetrahydrofuran at a temperature of 45˜65° C. to generate a mixture of Grignard reagents under the protection of an inert gas; and (2) adding N,N-disubstituted carboxamide to the mixture of Grignard reagents and reacting at a temperature of 10° C.˜35° C. to obtain 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The process route of the present invention is simple and direct, the operation is easy, the conditions are mild and the yield is good, and thus the invention has commercial value.

  揭示了一种番茄红素中间体3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛的制备方法。该制备方法包括以下步骤：(1)在无水四氢呋喃溶剂中，在惰性气体保护下，将2-甲基-3,3-二烷氧基-1-卤代烷与镁粉在45~65°C的温度下反应，生成格氏试剂混合物；(2)将N,N-二取代羧酰胺加入格氏试剂混合物中，在10°C~35°C的温度下反应，得到3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛。本发明的工艺路线简单直接，操作简便，条件温和，产率高，因此具有商业价值。
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。
• Extended scope of the grignard reaction of β-haloacetals. Use of acyclic acetals
  作者：A. Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99436-x

  日期：1989.1

  of reaction conditions permits the high yield preparation of Grignard reagents from β-halogenoacetals and their condensation with carbonyl compounds, regardless of the halogen (bromine, chlorine) or acetal structure (cyclic, acyclic).

  仔细控制反应条件，可以从β-卤代缩醛高产率制备格氏试剂，并使其与羰基化合物缩合，而与卤素（溴，氯）或缩醛结构（环状，无环）无关。
• PREPARATION METHOD OF LYCOPENE INTERMEDIATE 3-METHYL-4,4-DIALKOXY-1-BUTYRALDEHYDE
  申请人：Nanjing University Of Technology

  公开号：EP2799418B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• GREINER, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3547-3550
  作者：GREINER, A.

  DOI：——

  日期：——