5-methoxy-1,3-dimethyl-4-nitroindole-2-carboxaldehyde | 945629-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,3-dimethyl-4-nitroindole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3-dimethyl-4-nitroindole-2-carbaldehyde
• CAS: 945629-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: NJTXYKKMVUDXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,3-dimethyl-4-nitroindole-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-amino-2-ethyl-5-methoxy-1,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Indolequinone antitumour agents: correlation between quinone structure and rate of metabolism by recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase

  摘要：

  一系列在（吲哚-2-基）亚甲基位置带有不同取代基的吲哚醌已被合成。这些吲哚醌作为重组人NAD(P)H：醌氧化还原酶（NQO1）底物的能力，以及它们对一对同基因肿瘤细胞系的毒性（该细胞系分为NQO1表达细胞（BE-NQ）或NQO1缺陷细胞（BE-WT））已被测定。总体来说，2-取代的吲哚醌是NQO1相对较差的底物。C-2位置上的羟甲基导致了更高的还原速率，这一发现与先前观察到的3-羟甲基化吲哚醌的情况一致。可以预见的是，最佳底物在吲哚-2-位置有一个吸电子的酯基团。除了在吲哚-5-位置带有甲基氮丙啶基团的醌类化合物外，这些吲哚醌对两种细胞系普遍无毒。这些化合物在通过还原活化后能够形成DNA交联，并且对BE-NQ细胞的毒性是BE-WT细胞的3倍之多。

  DOI：

  10.1039/b703370b
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-1,3-dimethyl-4-nitroindole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indolequinone antitumour agents: correlation between quinone structure and rate of metabolism by recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase

  摘要：

  一系列在（吲哚-2-基）亚甲基位置带有不同取代基的吲哚醌已被合成。这些吲哚醌作为重组人NAD(P)H：醌氧化还原酶（NQO1）底物的能力，以及它们对一对同基因肿瘤细胞系的毒性（该细胞系分为NQO1表达细胞（BE-NQ）或NQO1缺陷细胞（BE-WT））已被测定。总体来说，2-取代的吲哚醌是NQO1相对较差的底物。C-2位置上的羟甲基导致了更高的还原速率，这一发现与先前观察到的3-羟甲基化吲哚醌的情况一致。可以预见的是，最佳底物在吲哚-2-位置有一个吸电子的酯基团。除了在吲哚-5-位置带有甲基氮丙啶基团的醌类化合物外，这些吲哚醌对两种细胞系普遍无毒。这些化合物在通过还原活化后能够形成DNA交联，并且对BE-NQ细胞的毒性是BE-WT细胞的3倍之多。

  DOI：

  10.1039/b703370b